5-溴-4-氯-3-吲哚基-beta-D-葡糖苷酸钠
[CAS 129541-41-9]

基本信息

• 产品分类: 生物化工 >> 糖类化合物 >> 单糖
• 产品名称: 5-溴-4-氯-3-吲哚基-beta-D-葡糖苷酸钠
• 英文名: 5-Bromo-4-chloro-3-indolyl-beta-D-glucuronide sodium salt
• 别名: X-beta-D-glucuronide sodium salt
• 分子式: C₁₄H₁₂BrClNNaO₇
• 分子量: 444.59
• CAS 登录号: 129541-41-9
• EC 号码: 603-339-8
• 分子行输入简码SMILES: C1=CC(=C(C2=C1NC=C2O[C@H]3[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O3)C(=O)[O-])O)O)O)Cl)Br.[Na+]

物理化学性质

• 熔点: 228 - 230 °C (实验值)

安全数据

• 危险品标志: GHS07 警告
• 危害标签: H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P305+P351+P338

发现和应用

5-溴-4-氯-3-吲哚基-β-D-葡萄糖醛酸苷钠盐是一种合成糖苷，常作为显色底物用于生化和微生物检测中β-葡萄糖醛酸酶活性的测定。该化合物由一个取代的吲哚氧基（indoxyl）配基通过糖苷键与β-D-葡萄糖醛酸部分连接而成；为了改善其水溶性及在缓冲体系中的操作性能，该化合物通常以钠盐形式存在。

该分子的核心结构特征是吲哚衍生的芳香体系，具体表现为5-溴-4-氯-3-吲哚基团。吲哚是一种由苯环与吡咯环稠合而成的双环杂芳香族化合物。在该衍生物中，吲哚骨架的5位被溴原子取代，4位被氯原子取代。这些卤素原子通过诱导效应表现出强烈的吸电子性，显著影响了芳香体系的电子分布和反应活性；此外，这些取代基的存在也增加了分子的质量和极化率。

在吲哚衍生体系的3位，该分子通过一个氧原子与β-D-葡萄糖醛酸单元相连，形成糖苷键。葡萄糖醛酸是一种由葡萄糖衍生而来的糖酸，其6位的伯醇基团被氧化成了羧酸基团。在β-异头构型中，糖苷键呈现出特定的立体化学排列，这种排列能被β-葡萄糖醛酸酶等特定酶识别。

葡萄糖醛酸苷部分包含分布在六元吡喃糖环上的多个羟基，赋予了分子极强的亲水性和形成氢键的能力。在生理pH条件下，葡萄糖醛酸的羧酸基团发生去质子化，使分子呈现阴离子特性。作为钠盐，钠离子充当抗衡离子，平衡葡萄糖醛酸根的负电荷并增强水溶性。

连接吲哚基团与葡萄糖醛酸的糖苷键是该分子中关键的、易受酶作用断裂的结构特征。β-葡萄糖醛酸酶可催化该键的水解，从而释放出吲哚氧基配基部分。经酶促裂解后，5-溴-4-氯-3-吲哚基中间体可发生后续的氧化与二聚反应，生成不溶性的有色产物；这一特性构成了其作为显色检测系统的基础。

从结构角度看，该分子同时包含高度亲水和中度疏水的区域。其中的葡萄糖醛酸部分因含有多个羟基和离子型羧酸基团而具有显著的极性，而取代吲哚环体系则赋予了分子芳香特性及中度疏水性。卤素取代基进一步调节了电子密度，并影响了芳香体系的反应活性。

在化学性质方面，葡萄糖醛酸苷键在中性条件下保持稳定，但可被β-葡萄糖醛酸酶选择性裂解。由吲哚衍生的糖苷配体在发生酶促水解前相对稳定；水解后，该配体可被氧化形成有色的靛蓝类化合物。卤素取代基能够稳定中间氧化态，并影响最终显色产物的光谱特性。

总体而言，5-溴-4-氯-3-吲哚基-β-D-葡萄糖醛酸钠是一种水溶性且对酶有响应的糖苷，由卤代吲哚衍生的显色糖苷配体与β-D-葡萄糖醛酸单元连接而成。其主要价值在于作为β-葡萄糖醛酸酶检测的底物：通过酶促裂解产生可检测的比色信号，从而应用于生化及微生物分析领域。