N,N'-(4,4'-亚甲基二苯基)双马来酰亚胺
[CAS 13676-54-5]

基本信息

• 产品分类: 化学试剂 >> 有机试剂 >> 酰亚胺
• 产品名称: N,N'-(4,4'-亚甲基二苯基)双马来酰亚胺
• 英文名: 1,1'-(Methylenedi-4,1-phenylene)bismaleimide
• 别名: Bismaleimide
• 分子式: C₂₁H₁₄N₂O₄
• 分子量: 358.35
• CAS 登录号: 13676-54-5
• EC 号码: 237-163-4
• 分子行输入简码SMILES: C1=CC(=CC=C1CC2=CC=C(C=C2)N3C(=O)C=CC3=O)N4C(=O)C=CC4=O

物理化学性质

• 密度: 1.4±0.1 g/cm³ 计算值^*
• 熔点: 156 - 158 °C (实验值)
• 沸点: 584.9±43.0 °C 760 mmHg (计算值)^*
• 闪点: 278.3±20.5 °C (计算值)^*
• 折射率: 1.69 (计算值)^*

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software.

安全数据

• 危险品标志: GHS06;GHS07 危险
• 危害标签: H315-H317-H319-H330-H335
• 防护标签: P260-P261-P264-P264+P265-P271-P272-P280-P284-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P316-P319-P320-P321-P332+P317-P333+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
急性毒性	Acute Tox.	2	H330
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
皮肤致敏	Skin Sens.	1	H317
急性毒性	Acute Tox.	4	H332
皮肤致敏	Skin Sens.	1A	H317
急性毒性	Acute Tox.	3	H331
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	1	H410
生殖细胞致突变性	Muta.	2	H341
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
急性毒性	Acute Tox.	4	H312
对水生环境急性有害	Aquatic Acute	1	H400

• 危险品运输编号: UN 2811

chemBlink 化学品故事

1,1′-(亚甲基二-4,1-亚苯基)双马来酰亚胺是一种芳香族双马来酰亚胺化合物，由两个通过亚甲基桥连的对位亚苯基连接的马来酰亚胺基团构成。该结构属于热固性树脂单体，因其能够发生加成聚合反应并形成高度交联的网络结构，而在高性能聚合物化学领域得到广泛应用。

其核心结构特征在于双马来酰亚胺官能团。马来酰亚胺基团由​​一个五元环状酰亚胺构成，其中包含一个与两个羰基共轭的碳-碳双键。这种排列形成了一种缺电子烯烃，对亲核试剂和双烯体具有高度反应活性。双键与酰亚胺羰基之间的共轭作用既稳定了体系，又增强了其亲电特性。

该分子包含两个马来酰亚胺单元，每个单元连接在一个对位取代的苯环上。这些苯环通过对位的亚甲基桥相互连接，构成了源自4,4′-二氨基二苯甲烷（MDA）的骨架。亚甲基连接在两个芳香环之间引入了柔性的sp³杂化碳原子，在保持芳香骨架所赋予的整体结构刚性的同时，允许有限的旋转自由度。

每个亚苯基单元均在对位对称地取代有马来酰亚胺基团，从而形成了线性的、对称的分子构型。这种对称性有助于在聚合过程中实现均匀的反应活性和可预测的反应行为。

马来酰亚胺双键是分子中化学反应活性最高的位点。由于邻近羰基的存在，这些双键呈现强缺电子性，极易发生迈克尔（Michael）加成反应和狄尔斯-阿尔德（Diels-Alder）反应。这些反应是双马来酰亚胺树脂固化化学的基础，在该过程中，该化合物与二胺、双烯体或其他亲核试剂反应，形成热稳定性优异的聚合物网络。

从结构角度看，该分子结合了刚性芳香链段与具有反应活性的不饱和酰亚胺端基。芳香族亚苯基环赋予了分子刚性和热稳定性，而亚甲基桥则提供了轻微的构象柔性。酰亚胺环本身呈平面状且缺电子，在增强刚性的同时也提升了反应活性。

在理化性质方面，1,1′-(亚甲基二-4,1-亚苯基)双马来酰亚胺的芳香族核心相对非极性，但分子中含有强极性的酰亚胺羰基。这种组合赋予了它在分子尺度上平衡的两亲性特征，尽管从整体上看，它表现为一种相对疏水且具有高热稳定性的固体。其酰亚胺羰基能够作为氢键受体，但该分子本身缺乏氢键给体。

在聚合物化学应用中，双马来酰亚胺因其能够形成耐热且机械强度高的网络结构而备受重视。固化过程中，马来酰亚胺基团中的双键参与加成反应，将分子连接成三维交联结构。这些网络结构表现出较高的玻璃化转变温度和优异的耐热降解性能。

亚甲基桥联的二苯基结构既赋予了分子刚性，又避免了反应性马来酰亚胺位点处出现过大的空间位阻。这使得聚合反应能够高效进行，同时确保了所得材料结构的完整性。

从化学性质来看，除了马来酰亚胺双键外，其芳香环在常规条件下相对稳定；与简单酯类相比，酰亚胺基团具有较好的耐水解性，但在苛刻的水解或碱性环境下仍可能发生降解。亚甲基桥在标准条件下通常保持稳定。

总体而言，1,1′-(亚甲基二-4,1-亚苯基)双马来酰亚胺是一种对称的芳香族双马来酰亚胺单体，其特征在于通过亚甲基桥联的联苯核心连接了两个缺电子的马来酰亚胺单元。该结构集刚性、热稳定性及高反应性不饱和酰亚胺基团于一体，使其成为高性能热固性聚合物体系中的关键前驱体。

参考文献

2025. Macromonomer derived from tung oil and bismaleimide: synthesis via Diels-Alder reaction and production of renewable polyesters. Journal of Polymer Research.
DOI: 10.1007/s10965-025-04586-8

2025. Polyurethanes synthesized from diisocyanate trimers and polyethylene glycol undergo crosslinking via thermally reversible Diels–Alder reactions. Macromolecular Research.
DOI: 10.1007/s13233-025-00400-y

2025. 3D-printed high-stiffness and antiswelling Diels-Alder crosslinked polycarbonate-based polyurethane for meniscal substitution. Science China Technological Sciences.
DOI: 10.1007/s11431-025-2924-0