3-氨基-2-丁烯酸 (1,4-丁二基)酯
[CAS 14205-47-1]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 羧酸类化合物及衍生物 >> 羧酸酯及其衍生物
• 产品名称: 3-氨基-2-丁烯酸 (1,4-丁二基)酯
• 英文名: 3-Amino-2-butenoic acid (1,4-butanediyl) ester
• 别名: 4-(3-aminobut-2-enoyloxy)butyl 3-aminobut-2-enoate
• 分子式: C₁₂H₂₀N₂O₄
• 分子量: 256.30
• CAS 登录号: 14205-47-1
• EC 号码: 238-059-1
• 分子行输入简码SMILES: CC(=CC(=O)OCCCCOC(=O)C=C(C)N)N

物理化学性质

• 密度: 1.1±0.1 g/cm³ 计算值^*
• 熔点: 146 - 150 °C (实验值)
• 沸点: 426.8±30.0 °C 760 mmHg (计算值)^*
• 闪点: 191.2±20.9 °C (计算值)^*
• 折射率: 1.509 (计算值)^*

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software.

安全数据

• 危险品标志: GHS07 警告
• 危害标签: H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P271-P280-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P319-P321-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335

chemBlink 化学品故事

3-氨基-2-丁烯酸（1,4-丁二基）酯是一种属于氨基取代烯胺酯类的有机化合物。它衍生自3-氨基-2-丁烯酸（一种氨基取代的巴豆酸衍生物），其羧基已转化为与1,4-丁二基连接基团形成的酯。该结构包含一个α,β-不饱和羰基体系、一个氨基取代基以及一个源自二醇的酯骨架。

该分子以3-氨基-2-丁烯酸为基础，该酸含有一条四碳不饱和链，一端为羧基，2位和3位之间有碳-碳双键，且β-碳上连有氨基。其特征结构单元是由碳-碳双键和酯羰基构成的共轭体系。

酯官能团是通过用1,4-丁二基取代羧酸氢原子而形成的。这意味着该化合物含有一条连接酯氧原子的丁烯基链；当丁烯基单元的两端均参与酯的形成时，便构成了一种双酯型结构。丁二基片段由四个通过单键连接的饱和碳原子组成，这种结构赋予了分子通过碳-碳键旋转而产生的柔性。

α,β-不饱和羰基体系是该分子最重要的电子特征。羰基碳原子呈sp²杂化，具有平面三角形几何构型。相邻的碳-碳双键使得烯烃基团与羰基之间能够发生共轭，从而形成扩展的π体系。这种共轭作用稳定了分子，并影响其与亲核试剂及亲电试剂的反应活性。

连接在双键上的氨基形成了一种类似烯胺的结构。氮原子的孤对电子可与相邻的π体系相互作用，使氨基、碳-碳双键和羰基之间产生共振离域效应。与简单的脂肪族胺相比，这种共轭作用降低了氨基氮原子的碱性，并增强了共轭体系的稳定性。

由于氨基、碳-碳双键和羰基氧原子之间存在质子转移，该分子可以多种互变异构形式存在。这些互变异构平衡会影响电子分布，进而改变诸如氢键结合能力和反应活性等物理性质。

氨基赋予了分子形成氢键的能力。根据其电子状态的不同，氨基既可以通过 N–H 键充当氢键供体，也可以利用氮原子的孤对电子充当氢键受体。酯基中的氧原子同样可作为氢键受体，从而增加了分子的整体极性。

1,4-丁二基片段是一条由 sp³ 杂化碳原子构成的柔性脂肪族链。它赋予了分子疏水性，并增加了构象自由度。与芳香族或环状取代基相比，丁烯基链提供了更大的旋转灵活性，并影响了分子的整体三维构型。

从理化性质角度来看，3-氨基-2-丁烯酸（1,4-丁二基）酯同时具有极性区域和非极性区域。氨基和酯基提供了极性和氢键相互作用，而饱和丁烯基链则贡献了疏水性。这些区域之间的平衡决定了该化合物的溶解性及分子间相互作用行为。

从化学反应性角度分析，共轭双键和氨基是其最活跃的结构特征。这种 β-氨基-α,β-不饱和酯体系能够参与加成反应、缩合反应以及涉及氨基官能团的转化反应。在强酸或强碱条件下，酯基可发生水解，生成相应的羧酸衍生物和醇类组分。

总体而言，3-氨基-2-丁烯酸（1,4-丁二基）酯是一种共轭氨基酯，其结构包含一个类烯胺的 β-氨基丙烯酸酯骨架，并通过柔性丁烯基单元进行连接。π-共轭体系、氢键结合能力以及柔性脂肪族结构的结合，共同决定了其化学性质，使其成为有机合成中常用的一类功能化不饱和氨基酸酯衍生物。