2-(2-甲氧基-4-硝基苯)-3-(4-硝基苯)-5-(2,4-二磺基苯)-2H-四氮唑单钠盐
[CAS 193149-74-5]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 杂环化合物
• 产品名称: 2-(2-甲氧基-4-硝基苯)-3-(4-硝基苯)-5-(2,4-二磺基苯)-2H-四氮唑单钠盐
• 英文名: 2-(2-Methoxy-4-nitrophenyl)-3-(4-nitrophenyl)-5-(2,4-disulfophenyl)-2H-tetrazolium sodium salt
• 别名: WST-8; 5-(2,4-Disulfophenyl)-3-(2-methoxy-4-nitrophenyl)-2-(4-nitrophenyl)-2H-tetrazolium inner salt sodium salt (1:1)
• 分子式: C₂₀H₁₃N₆NaO₁₁S₂
• 分子量: 600.47
• CAS 登录号: 193149-74-5
• EC 号码: 693-016-8
• 分子行输入简码SMILES: COC1=C(C=CC(=C1)[N+](=O)[O-])[N+]2=NC(=NN2C3=CC=C(C=C3)[N+](=O)[O-])C4=C(C=C(C=C4)S(=O)(=O)[O-])S(=O)(=O)[O-].[Na+]

安全数据

• 危险品标志: GHS05 危险
• 危害标签: H314
• 防护标签: P260-P264-P280-P301+P330+P331-P302+P361+P354-P304+P340-P305+P354+P338-P316-P321-P363-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
皮肤腐蚀	Skin Corr.	1B	H314
特定目标器官毒性—重复接触	STOT RE	2	H373
生殖毒性	Repr.	2	H361
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315

chemBlink 化学品故事

2-(2-甲氧基-4-硝基苯基)-3-(4-硝基苯基)-5-(2,4-二磺基苯基)-2H-四唑钠盐是一种高度取代的四唑化合物，其结构中包含多个芳香环、吸电子硝基、甲氧基取代基、磺酸根官能团以及钠抗衡离子。该分子属于四唑盐类化合物，这类化合物的特征在于拥有一个带正电荷且富含氮原子的杂环核心，该核心通常具有氧化还原活性和显色特性。

其核心结构单元是四唑环，这是一个由四个氮原子和一个碳原子组成的五元杂环。四唑体系具有广泛的电子离域特性，并带有一个分布在整个杂环骨架上的形式正电荷。这种离域阳离子特性对分子的电子性质有显著贡献，并影响其与周围取代基的相互作用。

连接在四唑核心上的是三个取代苯基，每个苯基都贡献了独特的电子效应和结构效应。在2位上连接的是2-甲氧基-4-硝基苯基。甲氧基（–OCH₃）通过共振效应表现出给电子特性，从而增加了芳香体系部分区域的电子密度。相比之下，硝基（–NO₂）则通过诱导效应和共振效应表现出强烈的吸电子特性。给电子基团和吸电子基团的同时存在，形成了一个电子性质各异且电荷分布复杂的芳香环。

在四唑环的3位上连接的是4-硝基苯基取代基。对位的硝基从芳香环中吸取电子密度，并影响延伸至四唑中心的共轭电子体系。硝基是一种平面型官能团，由一个氮原子与两个氧原子键合而成；其显著的共振稳定性促成了其强烈的吸电子性质。

在5位上连接的是2,4-二磺基苯基。磺酸根（–SO₃⁻）是强酸性官能团，在大多数条件下通常以离子化形式存在。这两个磺酸根为分子引入了显著的亲水性和负电荷。由于存在这些带负电荷的位点，钠离子作为抗衡离子存在，以维持整体电荷中性。钠离子主要通过与磺酸基团的静电相互作用参与其中，并且在水性环境中通常会发生解离。与未磺化芳香族四唑鎓化合物相比，磺酸基团赋予的离子特性显著提高了其水溶性（或与水的相容性）。

在结构上，该分子结合了刚性芳香区域与高度共轭的含氮杂环。芳香环和四唑鎓核心构成了一个扩展的π电子体系，使得电子能够在整个分子范围内发生显著的离域作用。各种取代基调节着这一共轭骨架内的电子分布。

从理化性质角度看，该化合物既包含高极性区域，也包含相对疏水的区域。芳香环贡献了疏水表面积，而磺酸基团及离子相互作用则赋予了其显著的亲水性。这造就了该分子强烈的两亲性特征。

在化学性质方面，四唑鎓环是其电子特性最显著的特征。四唑鎓体系可参与还原过程，其中带正电的四唑鎓核心被转化为相应的甲瓒（formazan）衍生物。吸电子的硝基进一步影响了还原电位以及整个分子的电子分布。

芳香族甲氧基在中性条件下通常保持化学稳定，而磺酸基团主要作为强酸性离子取代基发挥作用。硝基取代基在常规条件下通常也较为稳定，但在适宜的化学环境下可发生还原反应。

总体而言，2-(2-甲氧基-4-硝基苯基)-3-(4-硝基苯基)-5-(2,4-二磺基苯基)-2H-四唑鎓钠盐是一种高度功能化的四唑鎓化合物，其特征在于拥有带正电的富氮杂环核心、多个电子性质各异的芳香族取代基，以及由钠抗衡离子平衡的强亲水性磺酸基团。其结构在单一分子骨架内集成了扩展共轭体系、离子特性以及复杂的电子行为。

参考文献

2025. Impact of Komagataeibacter xylinus-derived bacterial nanocellulose on tetrazolium salt viability assays for cytotoxicity testing. Cellulose.
DOI: 10.1007/s10570-025-06582-z