2-环戊基-2-羟基苯乙酸甲酯
[CAS 19833-96-6]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 羧酸类化合物及衍生物 >> 羧酸酯及其衍生物
• 产品名称: 2-环戊基-2-羟基苯乙酸甲酯
• 英文名: Methyl cyclopentylphenylglycolate
• 别名: Methyl 2-cyclopentyl-2-hydroxyphenylacetate
• 分子式: C₁₄H₁₈O₃
• 分子量: 234.29
• CAS 登录号: 19833-96-6
• EC 号码: 243-359-0
• 分子行输入简码SMILES: COC(=O)C(C1CCCC1)(C2=CC=CC=C2)O

物理化学性质

• 密度: 1.2±0.1 g/cm³ 计算值^*
• 沸点: 357.5±22.0 °C 760 mmHg (计算值)^*
• 闪点: 147.7±15.1 °C (计算值)^*
• 折射率: 1.551 (计算值)^*

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software.

安全数据

• 危险品标志: GHS07 警告
• 危害标签: H302-H312-H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P270-P271-P280-P301+P317-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P317-P319-P321-P330-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
急性毒性	Acute Tox.	4	H312
眼刺激	Eye Irrit.	2A	H319
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319

chemBlink 化学品故事

环戊基苯基羟基乙酸甲酯（Methyl cyclopentylphenylglycolate）是一种取代羟基乙酸的酯类衍生物，其结构特点是在一个同时连有环戊基和苯基取代基的α-羟基碳原子上，连接有一个甲酯基团。该化合物属于α-羟基酯类，分子中结合了芳香基、脂环基、羟基和酯基等多种官能团。

其分子骨架基于羟基乙酸衍生物，这类化合物的特征在于紧邻羧基的碳原子上连有一个羟基取代基。在环戊基苯基羟基乙酸甲酯中，α-碳原子分别连接着羟基、苯基、环戊基和酯基羰基。由于这四个取代基各不相同，该α-碳原子构成了一个手性中心（立体异构中心），因此该化合物可以一对对映异构体的形式存在。

酯基官能团由一个与甲氧基相连的羰基碳原子构成。该羰基碳原子呈sp²杂化，具有平面三角形几何构型。羰基氧原子具有强吸电子性，可作为氢键受体；甲氧基氧原子也能提供电子密度，同样可作为氢键受体。

连接在α-碳原子上的羟基是一个重要的极性官能团，既可作为氢键供体，也可作为氢键受体。羟基紧邻酯基羰基的结构形成了α-羟基酯的排列方式，这种结构能够参与分子内及分子间的氢键作用，从而影响分子的构象和物理性质。

苯基由一个含有离域π电子体系的平面芳香苯环构成。这一芳香部分赋予了分子刚性，并贡献了疏水特性。苯环可参与与π电子相关的分子间相互作用，并显著增强分子的整体亲脂性。

环戊基是一个由sp³杂化碳原子组成的饱和五元碳环。与苯环不同，它不具有芳香性，且呈现出灵活的折叠（或称“褶皱”）构象。环戊基取代基增加了分子的三维立体特征，并增大了疏水表面积。

连接羟基、酯基、苯基和环戊基的α-碳原子呈四面体几何构型。该手性中心的存在使得单一对映异构体具有光学活性。不同的对映异构体在非手性环境中具有相同的物理性质，但在与手性生物分子相互作用时可能表现出差异。

从电子结构角度看，该分子包含局域化的官能团，而非扩展的共轭体系。由于饱和的α-碳原子的存在，酯基中的羰基与苯环在电子效应上相互隔离，从而阻断了芳香体系与羰基官能团之间的直接共轭。羟基主要通过氢键作用而非广泛的电子离域作用来影响分子的极性。

在理化性质方面，环戊基苯基羟基乙酸甲酯兼具亲水和疏水区域。酯基和羟基赋予了分子极性和形成氢键的能力，而苯基和环戊基则贡献了显著的疏水特性。这种结构组合赋予了该分子两亲性，使其在多种有机溶剂中具有良好的溶解性。

在化学性质方面，该分子的酯基在强酸或强碱条件下可发生水解反应，根据反应环境的不同，生成相应的羟基乙酸衍生物以及甲醇或含甲氧基的产物。羟基在适宜条件下可参与酯化、醚化或氧化反应。

芳香环性质相对稳定，在适宜条件下可发生典型的苯环反应，如亲电芳香取代反应。环戊基在常规条件下化学性质稳定，通常仅参与饱和烃类的典型反应。

总体而言，环戊基苯基羟基乙酸甲酯是一种手性α-羟基酯，其结构特征为一个甲酯基连接在一个手性碳原子上，该手性碳原子同时连有羟基、苯基和环戊基取代基。氢键官能团、芳香环的刚性以及脂环结构的柔性相结合，共同决定了该取代羟基乙酸酯的结构与化学性质。

参考文献

2024. From Tertiary Methoxymethyl Ethers. Science of Synthesis.
URL: https://science-of-synthesis.thieme.com/app/text/?id=SD-243-00009

2003. Glycopyrronium bromide. Pharmaceutical Substances.
URL: https://pharmaceutical-substances.thieme.com/ps/search-results?docUri=KD-07-0037