(+)-脱落酸
[CAS 21293-29-8]

基本信息

• 产品分类: 天然产物 >> 萜类
• 产品名称: (+)-脱落酸
• 英文名: (+)-Abscisic acid
• 别名: (S)-5-(1-Hydroxy-2,6,6-trimethyl-4-oxo-2-cyclohexen-1-yl)-3-methyl-(2Z,4E)-pentadienoic acid; ABA; Dormin
• 分子式: C₁₅H₂₀O₄
• 分子量: 264.32
• CAS 登录号: 21293-29-8
• EC 号码: 244-319-5
• 分子行输入简码SMILES: CC1=CC(=O)CC([C@]1(/C=C/C(=CC(=O)O)/C)O)(C)C

物理化学性质

• 密度: 1.2±0.1 g/cm³ 计算值^*
• 沸点: 458.7±45.0 °C 760 mmHg (计算值)^*
• 闪点: 245.4±25.2 °C (计算值)^*
• 溶解度: DMSO: 100mM, 乙醇: 100mM (实验值)
• 折射率: 1.583 (计算值)^*

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software.

安全数据

• 危险品标志: GHS09 警告
• 危害标签: H400-H410
• 防护标签: S22;S24/25

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
对水生环境急性有害	Aquatic Acute	1	H400
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	1	H410
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315

发现和应用

(+)-脱落酸是一种天然存在的植物激素，属于倍半萜类化合物。它在调节植物生长、发育以及对环境胁迫的响应方面发挥着核心作用。该化合物广泛分布于高等植物中，参与种子休眠、气孔关闭以及对干旱条件的适应等过程。

从结构上看，(+)-脱落酸是一种含15个碳原子的倍半萜，包含一个带有多个取代基的环己烯环以及一条末端为羧酸基团的不饱和侧链。该分子含有一个手性中心，其天然存在的生物活性形式为(+)-对映异构体；这种特定的立体化学构型对于植物受体蛋白识别该分子至关重要。

其核心结构由一个带有羟基和甲基取代基的环己烯环系统构成。该环包含一个共轭双键，促成了分子环状部分内电子密度的部分离域。连接在该环上的是一条包含共轭二烯系统的侧链，该侧链延伸至末端的羧酸基团。这种共轭作用影响了分子的整体电子分布及其化学反应活性。

羧酸官能团是分子中主要的极性及可电离位点。根据pH值的不同，它可呈质子化或去质子化形式存在，从而使分子能够参与氢键结合和离子相互作用。该官能团也是生化识别和代谢的关键位点，因为它能在生物系统中发生酯化等结合反应。

环己烯环上的羟基赋予了分子额外的极性和氢键结合能力。它既可作为氢键供体，也可作为氢键受体，从而影响分子的溶解性及其与受体蛋白的相互作用。该羟基的存在对分子的生物活性也至关重要，因为对该位置进行的结构修饰可能会显著改变其激素功能。

侧链中的共轭双键系统赋予了分子一定的刚性，并决定了其整体几何构型。这种不饱和特性允许电子在分子部分区域内发生离域，进而影响其化学稳定性以及与酶和受体的相互作用。

从立体化学角度来看，脱落酸的生物活性高度依赖于其三维构型。 (+)-对映异构体是植物体内天然存在的活性形式，其取代基的空间排列对于与特定的ABA受体蛋白结合至关重要；若立体构型不正确，则会导致生物活性显著降低或发生改变。

从理化性质来看，(+)-脱落酸是一种兼具亲水性和亲油性（两亲性）的分子，既包含疏水性的烃基区域，也含有极性官能团。其烃基骨架和共轭体系赋予了分子疏水特性，而羧基和羟基则提供了极性及形成氢键的能力。

在化学性质方面，该分子可发生羧酸类化合物的典型反应，如酯化反应和成盐反应。其共轭双键在适宜条件下可参与氧化或加成反应；但在生物体内，该分子相对稳定，主要作为信号分子发挥作用，而非作为高反应性的代谢产物。

总体而言，(+)-脱落酸是一种具有特定立体构型的植物激素，其结构由环己烯型倍半萜骨架和一个末端为羧基的共轭侧链构成。其生物活性高度依赖于特定的立体化学结构和官能团，这使其能够通过特定的受体介导信号通路，调节植物体内的关键生理过程。

参考文献

2026. Evolutionary-based remodeling of ABA receptors reveals the structural basis of hormone perception and regulation. Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America.
DOI: 10.1073/pnas.2534140123

2026. Identification of xylan acetylation-related trichome birefringence-like family genes reveals the roles of ZmTBL20 in resistance to southern corn leaf blight. Phytopathology Research.
DOI: 10.1186/s42483-026-00412-1