4-氰基-2-甲氧基苯甲醛
[CAS 21962-45-8]

基本信息

• 产品分类: 化学试剂 >> 有机试剂 >> 芳烃
• 产品名称: 4-氰基-2-甲氧基苯甲醛
• 英文名: 4-Cyano-2-methoxybenzaldehyde
• 别名: 2-Methoxy-4-cyanobenzaldehyde
• 分子式: C₉H₇NO₂
• 分子量: 161.16
• CAS 登录号: 21962-45-8
• EC 号码: 804-777-4
• 分子行输入简码SMILES: COC1=C(C=CC(=C1)C#N)C=O

物理化学性质

• 密度: 1.2±0.1 g/cm³ 计算值^*
• 熔点: 109 - 111 °C (实验值)
• 沸点: 318.2±32.0 °C 760 mmHg (计算值)^*
• 闪点: 138.3±15.3 °C (计算值)^*
• 折射率: 1.54 (计算值)^*

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software.

安全数据

• 危险品标志: GHS07 警告
• 危害标签: H302+H312+H332-H302-H312-H315-H319-H332-H335-H412
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P270-P271-P273-P280-P301+P317-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P317-P319-P321-P330-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	3	H412
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
急性毒性	Acute Tox.	4	H312
眼刺激	Eye Irrit.	2A	H319
急性毒性	Acute Tox.	4	H332

发现和应用

4-氰基-2-甲氧基苯甲醛是一种取代芳香醛，分子式为 C₉H₇NO₂。其结构由一个苯环和三个功能基团组成：醛基、甲氧基和氰基。给电子取代基与吸电子取代基的共存，构建了一个具有独特电子性质和化学差异化的芳香体系。

该分子的核心骨架是苯环，这是一个包含离域 π 电子的平面六元芳香体系。芳香性赋予了分子显著的热力学稳定性，并影响了整个分子的电子密度分布。连接在环上的取代基通过诱导效应和共振效应改变了这种电子分布。

醛基（–CHO）是该分子的主要官能团，使其成为苯甲醛的衍生物。醛基由一个羰基构成，该羰基连接着一个氢原子和一个碳基团。由于氧原子的电负性远高于碳原子，羰基键呈现出高度极性，导致羰基碳原子带部分正电荷，而氧原子带部分负电荷。这种极化使得羰基碳原子具有亲电性，易受亲核试剂的进攻。

相对于醛基，芳香环的 2 位上连接着一个甲氧基（–OCH₃）。甲氧基包含一个同时与甲基及芳香环相连的氧原子。通过共振效应，该氧原子能向芳香环的 π 体系提供电子密度，从而增加环上特定位置的电子密度。因此，尽管甲氧基同时也表现出微弱的吸电子诱导效应，但其主要作为给电子取代基发挥作用。

相对于醛基，芳香环的 4 位上连接着一个氰基（–C≡N）。氰基包含一个与氮原子形成三键的碳原子，并通过诱导效应和共振效应表现出强烈的吸电子特性。这一官能团赋予了分子显著的极性，并降低了芳香体系部分区域的电子密度。其中的碳氮三键具有键长短、呈直线型且高度极化的特点。

给电子的甲氧基与吸电子的氰基及醛基共存，使得该分子内部形成了电子性质各异的区域：甲氧基增加了局部的电子密度，而醛基和氰基则降低了电子密度。这些相互对立的影响作用于芳香环及羰基官能团的整体反应活性。

从结构角度看，该芳香环基本保持平面构型。醛基和氰基的取向通常有利于与芳香环的π体系形成共轭作用；甲氧基则可采取某种构象，以实现氧原子的孤对电子与芳香环之间最大程度的轨道重叠。

在理化性质方面，该分子兼具疏水性和极性特征。芳香环赋予了分子疏水性，而醛基、甲氧基氧原子及氰基则贡献了极性。由于羰基和腈基具有强极性，该化合物能够参与偶极-偶极相互作用；同时，其中的氧原子可作为氢键受体。

从化学性质来看，醛基是常态下活性最高的官能团，可发生氧化、还原、缩合及亲核加成反应。在适宜条件下，氰基也可参与水解或还原等转化反应。甲氧基取代基通常较为稳定，其对分子的影响主要体现在电子效应上，而非表现出显著的化学反应活性。

总体而言，4-氰基-2-甲氧基苯甲醛是一种多功能芳香族化合物；其苯环骨架上分布着亲电性的醛基、给电子的甲氧基取代基以及强吸电子的氰基，从而赋予了该分子独特的电子与结构特征。

参考文献

2022. Finerenone. Pharmaceutical Substances.
URL: https://pharmaceutical-substances.thieme.com/ps/search-results?docUri=KD-06-0143