2,4,5,6-四氟间苯二甲腈
[CAS 2377-81-3]

基本信息

• 产品分类: 化学试剂 >> 有机试剂 >> 氰化物/腈
• 产品名称: 2,4,5,6-四氟间苯二甲腈
• 英文名: 2,4,5,6-Tetrafluoroisophthalonitrile
• 别名: 1,3-Dicyanotetrafluorobenzene
• 分子式: C₈F₄N₂
• 分子量: 200.09
• CAS 登录号: 2377-81-3
• EC 号码: 623-653-9
• 分子行输入简码SMILES: C(#N)C1=C(C(=C(C(=C1F)F)F)C#N)F

物理化学性质

• 密度: 1.5±0.1 g/cm³ 计算值^*
• 熔点: 76 - 78 °C (实验值)
• 沸点: 212.5±35.0 °C 760 mmHg (计算值)^*
• 闪点: 82.3±25.9 °C (计算值)^*
• 折射率: 1.474 (计算值)^*

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software.

安全数据

• 危险品标志: GHS07 警告
• 危害标签: H302-H312-H315-H319-H332-H335
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P270-P271-P280-P301+P317-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P317-P319-P321-P330-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
急性毒性	Acute Tox.	4	H312
急性毒性	Acute Tox.	4	H332
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
眼刺激	Eye Irrit.	2A	H319

发现和应用

2,4,5,6-四氟间苯二甲腈是一种高度氟化的芳香族二腈化合物，其结构由一个带有两个氰基和四个氟取代基的苯环构成。它属于氟化芳香腈类化合物，具有缺电子芳香体系、强C–F键以及高反应活性的氰基官能团等特征。

从结构上看，该分子基于**间苯二甲腈**骨架，即苯环的1位和3位被两个腈基（–C≡N）取代。苯环上的其余四个位置（2、4、5、6位）则被氟原子占据。这种取代模式使得苯环处于全取代状态，赋予了分子高度对称且紧凑的结构。

苯环保持其平面芳香几何构型，由六个sp²杂化的碳原子构成离域π电子体系。两个腈基通过碳-碳单键直接连接到芳香环上，并与芳香π体系形成共轭。腈基中的碳原子和氮原子均为sp杂化，形成线性的C≡N键。

腈基是强吸电子取代基。通过诱导效应和π受体相互作用，它们降低了芳香环上的电子密度，增强了环的亲电性。尽管腈基本身不提供氢键，但其中的氮原子含有孤对电子，可作为氢键受体。

由于氟具有极高的电负性，四个氟原子产生强烈的诱导吸电子效应。虽然氟原子可通过孤对电子相互作用微弱地参与共轭给电子过程，但这种效应通常远弱于其诱导吸电子效应。四个氟原子和两个腈基的共同作用，造就了一个高度缺电子的芳香体系。

由于氟的电负性远高于碳，碳-氟键呈现高度极化状态。这些键是有机化学中最强的单键之一，赋予了该化合物良好的热稳定性和化学稳定性。然而，缺电子的芳香环特性也使得氟取代位点在适宜条件下易于发生亲核芳香取代反应。

从电子结构角度来看，2,4,5,6-四氟间苯二甲腈含有一个高度活化的芳香环。氰基通过诱导效应和共振效应吸电子，而氟原子则进一步降低了芳环的电子密度。这种活化作用促进了亲核试剂对连有氟原子的碳原子的进攻，从而允许在合成转化中置换氟原子。

由于具有全取代的芳香骨架，该分子呈现刚性且平面的结构。缺乏可旋转的取代基以及对称的取代模式降低了构象的柔性。紧凑的结构有利于分子的高效堆积，并能影响熔点及固态性质。

在理化性质方面，该化合物主要表现为非极性至中等极性。氟代芳环赋予了分子疏水性和高极化率，而腈基则引入了偶极矩和氢键受体能力。由于分子中不含 N–H 或 O–H 官能团，因此不具备氢键给体。

在化学性质上，腈基在常规条件下相对稳定，但在强酸或强碱条件下可发生水解等转化，生成羧酰胺或羧酸。此外，腈基中的氮原子还可参与配位作用。

氟代芳环是该分子最重要的反应活性位点。该芳环的缺电子特性使其能够发生亲核芳香取代反应，即一个或多个氟原子可被胺、醇、硫醇或其他亲核试剂置换。这种反应活性归因于氰基取代基对中间体阴离子 σ-络合物的稳定作用。

总体而言，**2,4,5,6-四氟间苯二腈**是一种全取代的氟代芳香族二腈，由一个连有四个氟原子和两个氰基的缺电子苯环核心构成。强 C–F 键、腈基的吸电子效应、芳环的刚性以及易于发生亲核芳香取代反应的特性，共同决定了其化学行为，使其成为有机合成和材料化学领域中一种有价值的氟代构筑基元。

参考文献

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DOI: 10.1007/s11426-025-3232-y

2023. Controlled radical copolymerization of fluoroalkenes by using light-driven redox-relay catalysis. Nature Synthesis.
DOI: 10.1038/s44160-023-00284-9

2019. Photocatalytic 1,2-Formylarylation of N-Arylacrylamides. Synfacts.
DOI: 10.1055/s-0039-1690175