苄氧基胺盐酸盐
[CAS 2687-43-6]

基本信息

• 产品分类: 化学试剂 >> 有机试剂 >> 羟胺
• 产品名称: 苄氧基胺盐酸盐
• 英文名: Benzylhydroxylamine hydrochloride
• 别名: O-Benzylhydroxylamine hydrochloride
• 分子式: C₇H₉NO.HCl
• 分子量: 159.61
• CAS 登录号: 2687-43-6
• EC 号码: 220-249-0
• 分子行输入简码SMILES: C1=CC=C(C=C1)CON.Cl

物理化学性质

• 熔点: 238 °C (Sublimes) (实验值)

安全数据

• 危险品标志: GHS07 警告
• 危害标签: H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P271-P280-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P319-P321-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
眼刺激	Eye Irrit.	2A	H319

chemBlink 化学品故事

盐酸苄基羟胺是一种以盐酸盐形式存在的有机羟胺衍生物。其结构由苄基取代的羟胺构成，即苄基连接在羟胺的氮原子上，并与盐酸结合形成质子化盐。该化合物结合了芳香族疏水区域与赋予其独特化学反应性的氮氧官能团体系。

其基本结构骨架包含一个连接至羟胺部分的苄基。苄基由通过亚甲基桥（–CH₂–）连接的苯环组成。芳香环具有苯特有的离域π电子体系，赋予分子刚性和疏水性。亚甲基碳在芳香环与含氮官能团之间引入了柔性，允许单键周围发生旋转。

羟胺部分包含通过单键相连的相邻氮原子和氧原子。在苄基羟胺中，氮原子与苄基取代基相连并保留氢取代，而氧原子则带有羟基。氮氧键赋予了羟胺不同于普通胺或醇的化学性质。

由于氮氧体系的电子特性，羟胺衍生物兼具亲核性和还原性。氧原子的电负性高于氮原子，从而形成极化的N–O键。氮原子含有一对可参与化学反应的孤对电子，而羟基则能参与氢键形成。

该化合物以盐酸盐形式存在时，主要表现为质子化的铵离子形态，并伴有氯离子作为抗衡离子。质子化通常发生在氮原子上，形成带正电的氮中心，并由氯离子保持电荷平衡。与相应的游离碱相比，形成盐酸盐提高了化合物的稳定性，并改善了其操作性能和水溶性。

氯离子主要起抗衡离子的作用，通常不与分子的有机部分形成共价相互作用。在水介质中，通常会发生离子解离，生成溶剂化的苄基羟铵离子和氯离子。

从结构角度看，该分子结合了疏水性芳香区域与强极性官能团区域。芳香环赋予了非极性特征，而羟胺官能团及离子型盐酸盐形式则贡献了显著的极性。这造就了该分子两亲性的特征。

氢键作用是盐酸苄基羟胺的一个重要特征。羟基既可作为氢键供体，也可作为氢键受体，而质子化的氮原子则可作为氢键供体。这些相互作用影响着晶体堆积、溶解行为以及分子间的缔合。

从化学性质上看，羟胺官能团是该分子中反应活性最高的部位。羟胺能与羰基化合物发生缩合反应，生成肟衍生物或相关产物；此外，氮-氧键在特定条件下还赋予了该分子还原性。苄基本身在常规条件下相对稳定，但在强氧化条件下，苄基位点可能会发生氧化反应。

芳香环在标准条件下通常保持化学稳定，但在适宜条件下可参与亲电取代反应。然而，该化合物主要的化学行为主要由羟胺官能团决定，而非芳香环部分。

总体而言，盐酸苄基羟胺是一种质子化的芳香族羟胺衍生物，由苄基取代的氮-氧官能团体系与氯离子（作为抗衡离子）构成。其结构兼具疏水性芳香特征与高反应活性、高极性的羟胺区域，从而呈现出独特的化学性质和分子间相互作用特性。

参考文献

2025. N-Benzyloxycarboxamides and Their Zirconium Complexes: Synthesis, Structures, and Thermal Properties. Russian Journal of Coordination Chemistry.
DOI: 10.1134/s1070328425601049

2024. Kinetic characterization of two neuraminic acid synthases and evaluation of their application potential. Applied Microbiology and Biotechnology.
DOI: 10.1007/s00253-024-13277-1

2023. Influence of alkyl linkers on the anti-breast cancer activity of dihydroartemisinin-isatin hybrids. Medicinal Chemistry Research.
DOI: 10.1007/s00044-023-03120-z