1-芘甲醛
[CAS 3029-19-4]

基本信息

• 产品分类: 化学试剂 >> 有机试剂 >> 三环化合物
• 产品名称: 1-芘甲醛
• 英文名: 1-Pyrenecarboxaldehyde
• 别名: Pyrene-1-carbaldehyde
• 分子式: C₁₇H₁₀O
• 分子量: 230.26
• CAS 登录号: 3029-19-4
• EC 号码: 221-196-6
• 分子行输入简码SMILES: C1=CC2=C3C(=C1)C=CC4=C(C=CC(=C43)C=C2)C=O

物理化学性质

• 密度: 1.3±0.1 g/cm³ 计算值^*
• 熔点: 123 - 126 °C (实验值)
• 沸点: 438.2±14.0 °C 760 mmHg (计算值)^*
• 闪点: 294.6±6.3 °C (计算值)^*
• 折射率: 1.875 (计算值)^*

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software.

安全数据

• 危险品标志: GHS07 警告
• 危害标签: H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P271-P280-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P319-P321-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
生殖细胞致突变性	Muta.	2	H341

chemBlink 化学品故事

1-芘甲醛（1-Pyrenecarboxaldehyde）是一种源自芘（pyrene）的芳香醛；芘是一种多环芳烃，由四个稠合苯环以紧密的平面结构排列而成。在该化合物中，一个甲酰基（–CHO）连接在芘骨架的1位上。该分子结合了芘的扩展芳香体系与具有反应活性的醛官能团，使其在有机合成、材料科学和化学研究领域具有重要应用。

自煤焦油化学发展及多环芳烃被鉴定以来，芘及其衍生物一直受到广泛研究。芘的发现与表征加深了人们对稠合芳香环体系及其电子性质的理解。随着芳香环官能团化合成方法的进步，诸如1-芘甲醛之类的取代芘衍生物得以制备，并作为向芘结构中引入活性官能团的有用中间体受到研究。

1-芘甲醛的分子结构由刚性的芘核心与连接其上的醛基组成。芘部分包含由稠合芳香环形成的巨大共轭π电子体系。这种扩展共轭结构使得电子能够在整个芳香骨架上离域，并赋予该化合物多环芳烃特有的光学和电子性质。

醛基为进一步的化学转化提供了活性位点。醛基的羰基碳具有亲电性，可参与与亲核试剂的反应。醛官能团可发生氧化反应生成羧酸，还原反应生成醇类衍生物，或与胺类及其他活性化合物发生缩合反应，从而构建更复杂的分子。

1-芘甲醛的主要用途之一是作为制备功能化芘衍生物的合成中间体。化学家利用该化合物作为起始原料，将额外的化学基团连接到芘骨架上。此类修饰使研究人员能够设计出具有特定光学、电子或生物学性质的分子。

该化合物在荧光材料和分子探针的开发中尤为重要。芘衍生物因其扩展芳香体系所表现出的特有荧光行为而备受关注。通过引入醛基等官能团，研究人员可以修饰芘的结构，并将其与其他分子组分连接，从而应用于传感器、成像剂及超分子体系中。在材料化学领域，芘类化合物在有机电子材料、分子识别系统及纳米结构材料等方面的应用备受关注。芘具有刚性的芳香骨架，为构建依赖于芳香单元间π-π堆积相互作用及电子传递的分子提供了一个稳定的平台。1-芘甲醛是制备此类先进衍生物的重要前体。

其醛基官能团能够参与形成席夫碱（Schiff bases）及其他缩合产物。这些衍生物在配位化学和材料研究中备受重视，因为它们既能提供额外的结合位点，又能调节芘骨架的电子性质。

1-芘甲醛的物理性质深受其稠环芳香结构的影响。芘核心赋予了分子刚性、平面性和疏水性，而醛基则引入了极性和化学反应活性。该分子虽不含氢键供体基团，但可通过羰基氧原子作为氢键受体参与氢键作用。

该化合物也是多环芳烃衍生物广泛研究课题的一部分。功能化芘类化合物是研究芳香体系电子结构、荧光机理及分子间相互作用的理想模型。

总而言之，1-芘甲醛是一种重要的功能化芘衍生物，其价值在于结合了高度共轭的芳香骨架与多功能的醛基。它主要用作合成荧光分子、先进芳香材料以及其他用于化学研究和材料开发的功能性有机化合物的中间体。

参考文献

2026. Interface Engineered Spinning of Carbon Nanotube Fiber for Fabrication of Unprecedentedly High-Performance Cu/Carbon Nanotube Fibers. Advanced Fiber Materials.
DOI: 10.1007/s42765-025-00666-y

2026. Polymeric micellar sensor for nitroaromatic pesticide detection. MRS Communications.
DOI: 10.1557/s43579-025-00918-3

2025. Ratiometric Pyrene-Based Fluorescent Probe for Rapid Visualization of Hypochlorous Acid in Cells. Journal of Fluorescence.
DOI: 10.1007/s10895-025-04430-8