1,1,1,3,3,3-六氟异丙基甲基丙烯酸酯
[CAS 3063-94-3]

基本信息

• 产品分类: 化学试剂 >> 有机试剂 >> 卤代脂肪烃
• 产品名称: 1,1,1,3,3,3-六氟异丙基甲基丙烯酸酯
• 英文名: 1,1,1,3,3,3-Hexafluoroisopropyl methacrylate
• 别名: HFiPMA; Methacrylic acid, 2,2,2-trifluoro-1-(trifluoromethyl)ethyl ester; 1-Trifluoromethyl-2,2,2-trifluoroethyl methacrylate; 2,2,2-Trifluoro-1-(trifluoromethyl)ethyl methacrylate; Hexafluoroisopropyl methacrylate; Viscoat 6FM
• 分子式: C₇H₆F₆O₂
• 分子量: 236.11
• CAS 登录号: 3063-94-3
• EC 号码: 221-309-9
• 分子行输入简码SMILES: CC(=C)C(=O)OC(C(F)(F)F)C(F)(F)F

物理化学性质

• 密度: 1.3±0.1 g/cm³ 计算值^*, 1.302 g/mL (实验值)
• 沸点: 135.6±35.0 °C 760 mmHg (计算值)^*, 99 °C (实验值)
• 闪点: 14.4 °C (计算值)^*, 14 °C (实验值)
• 折射率: 1.339 (计算值)^*, 1.331 (实验值)

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software.

安全数据

• 危险品标志: GHS02;GHS07 危险GHS02
• 危害标签: H225-H302-H312-H315-H319-H332-H335
• 防护标签: P210-P233-P240-P241-P242-P243-P261-P264-P264+P265-P270-P271-P280-P301+P317-P302+P352-P303+P361+P353-P304+P340-P305+P351+P338-P317-P319-P321-P330-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P370+P378-P403+P233-P403+P235-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
易燃液体	Flam. Liq.	2	H225
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
急性毒性	Acute Tox.	4	H312
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
急性毒性	Acute Tox.	4	H332

发现和应用

1,1,1,3,3,3-六氟异丙基甲基丙烯酸酯是一种氟代甲基丙烯酸酯，属于特种丙烯酸类单体。该化合物由一个甲基丙烯酸酯可聚合基团通过酯键与1,1,1,3,3,3-六氟异丙基连接而成。其兼具反应性乙烯基官能团与高氟代取代基的特点，赋予了其独特的性质，从而在含氟聚合物研究及先进材料开发领域得到广泛应用。

氟代甲基丙烯酸酯类化合物的发展与聚合物化学的进步，以及人们发现氟取代能显著改变有机材料性质这一事实密切相关。在聚合物结构中引入氟原子，可影响材料的表面特性、耐化学性、热行为及光学性质。随着氟代醇和氟代单体合成技术的进步，1,1,1,3,3,3-六氟异丙基甲基丙烯酸酯等化合物作为功能单体被开发出来，用于生产氟代聚合物。

其分子结构中包含一个甲基丙烯酸酯基团，该基团由与酯基羰基共轭的碳-碳双键构成。这一不饱和基团赋予了该化合物聚合能力。在适宜条件下，碳-碳双键可发生自由基聚合反应，从而将该单体引入聚合物链中。

六氟异丙基包含六个氟原子，这些氟原子连接在异丙基骨架的两个碳原子上。极高的氟含量显著影响了分子的电子性质和物理性质。碳-氟键极性强且属于有机化学中最牢固的化学键之一，这赋予了材料优异的化学稳定性及抗降解能力。

与未氟代的类似物相比，氟代取代基还能增强疏水性并降低烃类骨架的极化率。氟代基团通常能降低聚合物材料的表面能，从而赋予材料拒水性和低粘附性等特性。这些特性使得氟代甲基丙烯酸酯成为特种聚合物配方中的重要组分。

1,1,1,3,3,3-六氟异丙基甲基丙烯酸酯主要用作制备氟代聚合物及共聚物的单体。通过将该单体与其他丙烯酸酯或甲基丙烯酸酯类化合物结合，研究人员能够制备出在机械、热学、光学及表面性能方面具有特定组合特性的材料。人们对含有六氟异丙基的氟化聚合物在涂料、光学材料及表面改性技术领域的应用进行了研究。氟原子的存在能增强材料的耐湿性、耐化学品性和耐环境老化性能。在涂料应用中，氟化链段可向材料表面迁移，从而降低表面能并改变润湿特性。

在光学材料研究领域，氟化甲基丙烯酸酯聚合物备受关注，因为氟取代能够影响材料的折射率、透明度及稳定性。这些特性对于聚合物光学元件及先进光子材料的开发至关重要。

该化合物在高性能聚合物设计领域也得到了研究。通过共聚反应，利用氟化单体既能赋予聚合物体系特定的性能，又能保持良好的加工性能。甲基丙烯酸酯官能团赋予了合成过程高度的灵活性，使其能够与多种共聚单体进行聚合。

1,1,1,3,3,3-六氟异丙基甲基丙烯酸酯的化学反应活性主要源于其甲基丙烯酸酯双键。源自氟化醇的结构部分相对稳定，通常作为调节聚合物性能的结构单元，而非参与反应的活性位点。

总体而言，1,1,1,3,3,3-六氟异丙基甲基丙烯酸酯是一种专为合成特种含氟聚合物而开发的氟化甲基丙烯酸酯单体。凭借其可聚合的甲基丙烯酸酯官能团与高氟化取代基的结合特性，该单体在先进涂料、光学材料及高性能聚合物体系的研究与工业开发中发挥着重要作用。

参考文献

2024. Investigation of the Mechanical and Chemical Stability of Superhydrophobic Coatings Based on Reactive Copolymers of Glycidyl Methacrylate and Fluoroalkyl Methacrylates. Colloid Journal.
DOI: 10.1134/s1061933x23601208

2022. Biodegradation Control of Chitosan Materials by Surface Modification with Copolymers of Glycidyl Methacrylate and Alkyl Methacrylates. Fibers and Polymers.
DOI: 10.1007/s12221-022-4954-x

2019. Influence of the Composition of Graft Copolymers of Fluoroalkyl Methacrylates on Stability of the Superhydrophobic State of Stainless Steel Surface. Polymer Science, Series B.
DOI: 10.1134/s156009041906006x