潮霉素 B
[CAS 31282-04-9]

基本信息

• 产品分类: 原料药 >> 抗生素类药物 >> 其它抗生素类药
• 产品名称: 潮霉素 B
• 英文名: Hygromycin B
• 别名: O-6-Amino-6-deoxy-L-glycero-D-galacto-heptopyranosylidene-(1-2-3)-o-beta-D-talopyranosyl-(1-5)-2-deoxy-N3-methyl-D-streptamine
• 分子式: C₂₀H₃₇N₃O₁₃
• 分子量: 527.52
• CAS 登录号: 31282-04-9
• EC 号码: 250-545-5
• 分子行输入简码SMILES: CN[C@H]1C[C@H]([C@@H]([C@H]([C@@H]1O)O[C@H]2[C@@H]3[C@H]([C@H]([C@H](O2)CO)O)OC4(O3)[C@@H]([C@H]([C@H]([C@H](O4)[C@H](CO)N)O)O)O)O)N

物理化学性质

• 密度: 1.7±0.1 g/cm³ 计算值^*
• 熔点: 160-180 °C (实验值)
• 沸点: 897.6±65.0 °C 760 mmHg (计算值)^*
• 闪点: 496.7±34.3 °C (计算值)^*
• 折射率: 1.672 (计算值)^*

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software.

安全数据

• 危险品标志: GHS05;GHS06;GHS07;GHS08 危险
• 危害标签: H300+H310+H330-H300-H310-H317-H318-H330-H334
• 防护标签: P233-P260-P261-P262-P264-P264+P265-P270-P271-P272-P280-P284-P301+P316-P302+P352-P304+P340-P305+P354+P338-P316-P317-P320-P321-P330-P333+P317-P342+P316-P361+P364-P362+P364-P403-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
急性毒性	Acute Tox.	2	H300
呼吸道致敏	Resp. Sens.	1	H334
严重眼损伤	Eye Dam.	1	H318
急性毒性	Acute Tox.	2	H330
急性毒性	Acute Tox.	2	H310
皮肤致敏	Skin Sens.	1	H317
急性毒性	Acute Tox.	1	H330
急性毒性	Acute Tox.	1	H310
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
急性毒性	Acute Tox.	4	H332
急性毒性	Acute Tox.	1	H300
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315

• 危险品运输编号: UN 3462

发现和应用

潮霉素B（Hygromycin B）是一种由吸湿链霉菌（*Streptomyces hygroscopicus*）特定菌株产生的天然氨基糖苷类抗生素。它是一种复杂的、具有多种官能团的有机分子，由多个类糖环、氨基和羟基取代基构成；这种高度极性的结构使其能够与生物大分子（特别是核糖体）发生强烈的相互作用。

从结构上看，潮霉素B属于氨基糖苷类化合物，该类化合物的特征是通过糖苷键连接的氨基修饰糖。其分子包含一个核心的氨基环多醇（一种含氮的类糖环状多元醇），并连接有多个氨基糖残基。这些结构单元上分布着大量的羟基（–OH）和氨基（–NH2或质子化的–NH3+），赋予了该分子极强的形成氢键的能力以及良好的水溶性。

分子结构中丰富的羟基使其具有高度极性。这些羟基既可作为氢键供体，也可作为氢键受体，从而能够与核酸和蛋白质等极性生物环境发生强烈的相互作用。分子中的氨基在生理条件下常呈质子化状态，带有正电荷，这增强了其与RNA等带负电生物分子之间的静电相互作用。

潮霉素B的一个关键结构特征在于其特定环系统的构象刚性与类糖单元间灵活的糖苷键连接相结合。这种特性使该分子能够采取特定的构象，从而契合核糖体的结合位点——特别是原核生物核糖体30S亚基的A位点区域以及真核生物核糖体中的相应功能区域。

潮霉素B的生物活性源于其干扰蛋白质合成的能力。它能与核糖体RNA结合并破坏翻译的准确性。具体而言，它会抑制蛋白质合成过程中的易位（translocation）并导致mRNA的错误读取。这会导致异常或截短蛋白质的产生，最终在足够浓度下抑制细胞生长并导致细胞死亡。

其作用机制与它和核糖体RNA之间的结构互补性密切相关。分子中的多个氨基和羟基与核糖体RNA中的磷酸基团及核苷酸碱基形成氢键和静电相互作用网络。这种强结合亲和力构成了其抗生素效力的基础。

由于潮霉素B对蛋白质合成具有强效抑制作用，它也被广泛用作分子生物学研究中的筛选试剂。表达抗性基因（通常编码潮霉素磷酸转移酶）的细胞能够通过磷酸化作用使该抗生素失活，从而在含有该抗生素的环境中存活。这一特性使潮霉素B成为基因工程和细胞培养实验中一种重要的筛选标记。

从理化性质来看，潮霉素B因含有大量极性官能团而具有高度亲水性。它通常易溶于水，但在缺乏转运机制的情况下难以穿透脂质膜，这反映了其带电及极性的化学本质。

在化学性质方面，该分子在温和条件下相对稳定，但在强酸性或酶促条件下，其糖苷键和氨基糖结构易发生降解。然而，其主要的化学活性并非一般的化学反应性，而是与核糖体RNA结构发生高度特异性的结合。

总体而言，潮霉素B是一种由多个氨基糖和多羟基环状结构组成的复杂氨基糖苷类抗生素。它与核糖体RNA的强效结合会阻断蛋白质合成，这使其既是一种强效抗菌剂，也是分子生物学和细胞生物学中广泛使用的筛选试剂。

参考文献

2026. Structural and molecular basis of specialized translation mediated by the ribosome mRNA-binding channel. Nature Communications.
DOI: 10.1038/s41467-026-72263-5

2025. Deciphering hygromycin B biosynthetic pathway and D-optimal design for production optimization. World Journal of Microbiology and Biotechnology.
DOI: 10.1007/s11274-025-04364-0

2025. Hygromycin A Treatment of Borrelia burgdorferi –Infected Peromyscus leucopus Suggests Potential as a Reservoir-Targeted Antibiotic. The Journal of Infectious Diseases.
DOI: 10.1093/infdis/jiaf363