4-硝基苯基-D-吡喃葡糖苷
[CAS 3150-24-1]

基本信息

• 产品分类: 生物化工 >> 糖类化合物 >> 单糖
• 产品名称: 4-硝基苯基-D-吡喃葡糖苷
• 英文名: 4-Nitrophenyl-beta-D-galactopyranoside
• 别名: (2R,3R,4S,5R,6S)-2-(hydroxymethyl)-6-(4-nitrophenoxy)oxane-3,4,5-triol
• 分子式: C₁₂H₁₅NO₈
• 分子量: 301.25
• CAS 登录号: 3150-24-1
• EC 号码: 221-584-5
• 分子行输入简码SMILES: C1=CC(=CC=C1[N+](=O)[O-])O[C@H]2[C@@H]([C@H]([C@H]([C@H](O2)CO)O)O)O

物理化学性质

• 密度: 1.6±0.1 g/cm³ 计算值^*
• 熔点: 166 - 169 °C (实验值)
• 沸点: 582.2±50.0 °C 760 mmHg (计算值)^*
• 闪点: 305.9±30.1 °C (计算值)^*
• 折射率: 1.648 (计算值)^*

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software.

安全数据

• 危险品标志: GHS07 警告
• 危害标签: H302-H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P305+P351+P338

chemBlink 化学品故事

4-硝基苯基-β-D-吡喃半乳糖苷（在涉及相关类似物时常缩写为 ONPG，尽管 ONPG 特指邻硝基苯基衍生物）是一种合成糖苷，由通过糖苷键连接的 β-D-吡喃半乳糖和 4-硝基苯基糖苷配基组成。它广泛用作检测 β-半乳糖苷酶活性的酶促反应显色底物。

从结构上看，该分子由两个主要部分组成：糖部分（β-D-吡喃半乳糖）和在对位被硝基取代的芳香苯基。吡喃半乳糖单元是一种源自半乳糖的六元环糖，含有多个按特定立体化学构型排列的羟基。这些羟基赋予了分子广泛的氢键结合能力和高极性。

其糖苷键为 β-型连接，这意味着连接在糖端基碳（C1）上的取代基，其立体化学取向与 D-型糖构型中 C5 位取代基的取向相同。这种立体化学特征对于 β-半乳糖苷酶的识别至关重要，因为该酶特异性水解 β-连接的半乳​​糖苷。

糖苷配基部分为 4-硝基苯基，即一个在相对于糖苷氧键的对位带有硝基（–NO2）的芳香环。硝基是一种强吸电子取代基，可通过共振效应和诱导效应稳定负电荷。它还显著影响分子的电子吸收特性，更重要的是，影响酶促裂解后释放产物的电子吸收特性。

在酶促反应中，β-半乳糖苷酶催化糖苷键水解，释放出游离的 4-硝基苯酚和 D-半乳糖。释放出的 4-硝基苯酚在碱性条件下可发生去质子化，形成 4-硝基苯酚根离子；由于扩展共轭体系和电子分布的改变，该离子呈现出强烈的黄色。这种颜色变化构成了通过分光光度法测定酶活性的基础。

吡喃半乳糖环主要以稳定的椅式构象存在，这种构象使空间位阻最小化，并允许羟基以最佳方式排列。在底物识别过程中，这些羟基参与与溶剂分子以及酶活性位点内氨基酸残基的氢键相互作用。该分子的糖苷配基（aglycone）部分含有一个芳香环，赋予了分子疏水性；而硝基取代基则引入了极性及强吸电子效应。这种结构组合使得该分子既能在水性环境中保持足够的溶解度，又能经酶促水解产生显色反应。

从理化性质来看，4-硝基苯基-β-D-吡喃半乳糖苷因其糖基部分含有多个羟基而属于极性化合物。它具有良好的水溶性，通常用于生化分析中的缓冲水溶液体系。其糖苷键在中性条件下性质稳定，但可被β-半乳糖苷酶选择性水解。

在化学反应方面，最关键的变化是糖苷键的水解。芳香族硝基在酶促水解过程中保持完整，但在4-硝基苯酚释放后，它对于稳定生成的显色产物起着至关重要的作用。生成的酚盐物种具有增强的共轭体系，并在可见光区表现出强烈的吸光特性。

总体而言，4-硝基苯基-β-D-吡喃半乳糖苷是一种合成的β-半乳糖苷底物，由半乳糖衍生的糖基与对硝基苯基连接而成。其结构设计旨在实现β-半乳糖苷酶催化的水解并产生可测量的颜色变化，使其成为生化及分子生物学分析中广泛使用的试剂。

参考文献

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DOI: 10.1038/s41428-025-01116-7

2024. Roseobacter sinensis sp. nov., a marine bacterium capable to synthesize arachidonic acid. Antonie van Leeuwenhoek.
DOI: 10.1007/s10482-024-02034-z