2-羟基-9H-噻吨-9-酮
[CAS 31696-67-0]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 酮类化合物
• 产品名称: 2-羟基-9H-噻吨-9-酮
• 英文名: 2-Hydroxy-9H-thioxanthen-9-one
• 别名: 2-Hydroxythioxanthen-9-one; 2-Hydroxythioxanthone
• 分子式: C₁₃H₈O₂S
• 分子量: 228.27
• CAS 登录号: 31696-67-0
• EC 号码: 815-134-2
• 分子行输入简码SMILES: C1=CC=C2C(=C1)C(=O)C3=C(S2)C=CC(=C3)O

物理化学性质

• 密度: 1.4±0.1 g/cm³ 计算值^*
• 沸点: 424.5±34.0 °C 760 mmHg (计算值)^*
• 闪点: 210.5±25.7 °C (计算值)^*
• 折射率: 1.729 (计算值)^*

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software.

安全数据

• 危险品标志: GHS07 警告
• 危害标签: H302-H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P305+P351+P338

发现和应用

2-羟基-9H-硫杂蒽酮（2-Hydroxy-9H-thioxanthen-9-one）是一种含硫多环芳香族化合物，属于硫杂蒽酮类。其结构包含一个硫杂蒽酮三环核心——即由硫原子连接两个苯环并于9位带有羰基的结构——以及位于2位的羟基取代基。硫杂蒽酮在结构上与氧杂蒽酮（xanthones）相关，区别在于中心杂环中的氧原子被硫原子取代；该类化合物因其独特的光化学和光物理性质而广为人知。

硫杂蒽酮骨架在有机化学和光化学领域受到了广泛研究，这主要归功于其在紫外区的强光吸收能力以及作为自由基聚合过程光引发剂的特性。其共轭三环体系构成了一个刚性的平面芳香骨架，实现了π电子的高效离域，从而赋予了该化合物特有的电子吸收行为。

在2-羟基-9H-硫杂蒽酮中，2位的羟基引入了额外的氢键结合位点，并改变了芳香体系的电子分布。视分子构象而定，该羟基取代基可与邻近的羰基氧原子形成分子内氢键，进而影响其光谱性质和反应活性。此类分子内相互作用在羟基化芳香酮类化合物中十分常见，并往往对其光化学行为产生影响。

9位的羰基是硫杂蒽酮核心的标志性特征，并在其激发态化学过程中发挥着核心作用。吸收紫外光后，分子发生电子激发；羰基参与n→π*和π→π*跃迁，促进系间窜越并形成具有反应活性的激发态。这些特性使硫杂蒽酮衍生物成为高效的光敏剂和光引发剂。

硫杂蒽酮类化合物（包括羟基化衍生物）广泛应用于工业光聚合工艺中，例如涂料、油墨和粘合剂的紫外（UV）固化。在这些应用中，它们吸收紫外光，并直接或通过与助引发剂相互作用产生活性自由基物种。这些过程的效率在很大程度上受芳香环上取代基的影响，因为取代基能够调节吸收波长、量子产率及光稳定性。硫原子存在于中心环中，这使得硫杂蒽酮（thioxanthones）区别于其氧代类似物（氧杂蒽酮/xanthones），因为硫原子改变了极化率和系间窜越效率等电子性质。作为一种较重的原子，硫能增强自旋-轨道耦合，从而促进单重态与三重态激发态之间的跃迁；这种特性促成了硫杂蒽酮衍生物的高光化学活性。

从理化性质角度看，2-羟基-9H-硫杂蒽-9-酮是一种相对疏水的芳香族化合物，但由于羟基和羰基的存在，其分子具有局部极性。其平面的三环结构有利于固态下的π-π堆积相互作用，进而影响结晶度和熔融行为；此外，羟基还能通过氢键相互作用影响其在极性有机溶剂中的溶解度。

硫杂蒽酮衍生物的合成通常涉及构建三环核心的环化策略，往往以二苯硫醚衍生物为起始原料，随后进行氧化环化以引入羰基官能团。随后的功能化步骤允许在芳香骨架的特定位置引入羟基等取代基。

除了在工业光化学领域的应用外，硫杂蒽酮衍生物的光物理性质和潜在生物活性也备受学术界关注。它们能够产生激发态物种，因此在能量转移、光反应性及自由基形成等研究中常被用作探针。

总体而言，2-羟基-9H-硫杂蒽-9-酮是一种羟基取代的硫杂蒽酮，其特征在于拥有刚性的硫桥连三环芳香体系以及具有光化学活性的羰基。该化合物的重要性不仅体现在其作为紫外线吸收剂和光引发剂的应用上，还在于其在共轭芳香体系及激发态化学研究中的广泛意义。

参考文献

2014. Mercaptoalkoxy-thioxanthones as a novel photoinitiator for free radical polymerization. Polymer Bulletin.
DOI: 10.1007/s00289-014-1270-7