N-乙酰基-L-半胱氨酰胺
[CAS 38520-57-9]

基本信息

• 产品分类: 化学试剂 >> 有机试剂 >> 酰胺
• 产品名称: N-乙酰基-L-半胱氨酰胺
• 英文名: N-Acetyl-L-cysteinamide
• 别名: N-Acetylcysteine amide; Naca
• 分子式: C₅H₁₀N₂O₂S
• 分子量: 162.21
• 蛋白质序列: C
• CAS 登录号: 38520-57-9
• EC 号码: 686-019-0
• 分子行输入简码SMILES: CC(=O)N[C@@H](CS)C(=O)N

物理化学性质

• 溶解度: 略溶 (26 g/L) (25 °C), 计算值^*
• 密度: 1.226±0.06 g/cm³ (20 °C 760 Torr), 计算值^*
• 熔点: 147-149 °C (乙醇 )^**
• 沸点: 441.0±40.0 °C 760 mmHg (计算值)^*
• 闪点: 220.5±27.3 °C (计算值)^*
• 折射率: 1.521 (计算值)^*

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software V11.02 (©1994-2015 ACD/Labs)

^** Bernardes, Goncalo J. L.

安全数据

• 危险品标志: GHS07 警告
• 危害标签: H302
• 防护标签: P264-P270-P301+P317-P330-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
急性毒性	Acute Tox.	4	H302

发现和应用

N-乙酰-L-半胱氨酸酰胺是一种源自氨基酸L-半胱氨酸的小分子含硫有机化合物。从结构上看，它是一种N-乙酰化酰胺衍生物，其中半胱氨酸的氨基被乙酰化，羧基则转化为酰胺基。因此，该分子包含一个含硫醇基团的侧链、一个乙酰胺基团以及一个末端甲酰胺（羧酰胺）官能团。

其母体氨基酸L-半胱氨酸包含三个关键官能团：氨基、羧基和巯基（–SH）侧链。在N-乙酰-L-半胱氨酸酰胺中，氨基经乙酰化修饰，与乙酰基形成酰胺键；此外，羧基转化为甲酰胺基，即用酰胺氮原子取代了酸性羟基。这些结构变化显著降低了氨基酸特有的两性离子特性。

巯基仍然是该分子化学性质中最显著的特征。含硫的巯基具有亲核性，可参与氧化还原反应、二硫键形成以及金属配位化学反应。在生物系统中，巯基对于维持氧化还原平衡及参与酶促催化过程至关重要。巯基的存在也极大地影响了该化合物的反应活性及对氧化的敏感性。

分子中的酰胺官能团因羰基氧与氮原子之间的共振效应而趋于稳定，这使得其反应活性低于游离胺或羧酸。酰胺键在中性条件下通常较为稳定，但在强酸或强碱环境中可发生水解。氮原子上的乙酰基进一步降低了氨基氮的碱性和亲核性。

从结构角度看，N-乙酰-L-半胱氨酸酰胺分子较小且具有柔性，不含刚性的芳香环或环状结构体系。其构象变化主要受碳链及酰胺键单键旋转的控制。该分子具备通过酰胺羰基和巯基形成氢键的能力，尽管由于酰胺键的形成，其整体极性较游离半胱氨酸有所降低。

该化合物兼具极性和中度非极性特征。酰胺基团赋予了分子极性和形成氢键的能力，而碳骨架和硫原子则贡献了疏水性。此外，由于硫原子的体积大于氧原子且电子云分布更为弥散，巯基的存在也增强了分子的极化率。从化学角度看，硫醇易于发生氧化反应，通常在温和的氧化条件下形成二硫化物。这种反应活性是含硫氨基酸化学的一个重要方面。尽管N-乙酰化和酰胺化对氧化还原行为的影响程度取决于环境条件，但巯基始终是主要的反应位点。

由于缺乏针对该特定化合物的经证实文献，目前无法对其生物学功能或应用做出任何断言。基于既有的结构化学知识，N-乙酰基-L-半胱氨酸酰胺可被描述为一种含硫小分子氨基酸衍生物，其特征包括乙酰化的酰胺氮、羧酰胺末端，以及决定其关键化学性质的活性巯基侧链。

参考文献

2023. A de novo heterozygous variant in ACOX1 gene cause Mitchell syndrome: the first case in China and literature review. BMC Medical Genomics.
DOI: https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC10318832

2012. Protective Effects of N -Acetylcysteine Amide (NACA) on Gentamicin-Induced Apoptosis in LLC-PK1 Cells. Renal Failure.
DOI: https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/22486232

2012. Characterizing N-acetylcysteine (NAC) and N-acetylcysteine amide (NACA) binding for lead poisoning treatment. Journal of Colloid and Interface Science.
DOI: https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC3342509