丙酸钙
[CAS 4075-81-4]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 有机金属类化合物 >> 有机钙
• 产品名称: 丙酸钙
• 英文名: Calcium dipropionate
• 别名: Calcium propionate
• 分子式: 2(C₃H₆O₂).Ca
• 分子量: 186.24
• CAS 登录号: 4075-81-4
• EC 号码: 223-795-8
• 分子行输入简码SMILES: CCC(=O)[O-].CCC(=O)[O-].[Ca+2]

物理化学性质

• 熔点: 300 °C (实验值)
• 溶解度: 水: 溶解 1 g/10 mL (实验值)

安全数据

• 危险品标志: GHS05 危险
• 危害标签: H318
• 防护标签: P264+P265-P280-P305+P354+P338-P317

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
严重眼损伤	Eye Dam.	1	H318
急性毒性	Acute Tox.	3	H311
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319

chemBlink 化学品故事

二丙酸钙（CAS 4075-81-4）通常称为丙酸钙，是丙酸形成的钙盐，化学式为 Ca(C₂H₅COO)₂，也可以写成 C₆H₁₀CaO₄，分子量约为 186.22。它是一种常用的抑菌防腐剂，特别常见于面包和其他烘焙食品中，主要作用是延缓霉菌生长，从而延长食品可以正常保存的时间。

面包其实为微生物提供了相当适宜的生长环境，其中有水分、碳水化合物、矿物质和其他营养成分。烘烤过程可以杀死面团中原有的许多微生物，但是面包离开烤炉以后并不会永远保持无菌。空气、生产设备、包装和操作过程都可能重新把霉菌孢子带到面包表面。只要水分、温度和时间合适，这些孢子就可能萌发，最后形成肉眼可见的霉斑。

丙酸钙能够干预这个过程，但它的作用并不能简单理解成“丙酸钙把霉菌杀死”。这种盐进入食品中的水分以后，会形成钙离子和丙酸根离子。丙酸根是弱酸丙酸失去氢离子以后形成的阴离子，因此二者之间存在酸碱平衡：

C₂H₅COOH ⇌ H⁺ + C₂H₅COO⁻

这个平衡与食品的酸碱度密切相关。在比较酸性的环境中，一部分丙酸根会以没有解离的丙酸形式存在。没有电荷的丙酸分子比带负电的丙酸根更容易穿过微生物的细胞膜。

丙酸进入微生物细胞以后，细胞内部接近中性的环境又会促使更多丙酸发生解离，形成氢离子和丙酸根。这样会干扰细胞维持正常内部酸碱环境的能力，并增加微生物维持自身生理状态所需要消耗的能量；丙酸根还可能影响一些代谢过程。对于容易受到丙酸抑制的霉菌来说，结果就是生长速度降低，甚至难以成功建立菌落。

这个机理解释了丙酸盐防腐剂的一个重要特点：效果受到酸碱度影响。丙酸的酸解离常数所对应的 pK_a 约为 4.87。环境越偏酸，没有解离的丙酸所占比例越高；酸碱度升高以后，带负电的丙酸根比例增加，抑菌作用通常会降低。因此，食品防腐不能只考虑加入了多少丙酸钙，还必须考虑它所在食品的酸碱环境。

既然真正发挥重要作用的是丙酸与丙酸根之间的平衡，为什么不直接向食品中加入丙酸？一个实际原因是丙酸本身是具有强烈刺激性气味的液体，运输、称量和加入干燥配方都不如固体盐方便。丙酸钙则是一种稳定固体，便于储存、计量和均匀加入食品。进入具有适当酸碱度和水分的食品以后，酸碱平衡自然会产生发挥抑菌作用所需要的丙酸。

面包尤其适合使用这种防腐方法，因为霉菌是造成烘焙食品腐败的重要原因之一。在实际生产中，最终保存效果还取决于许多其他条件，包括丙酸钙加入量、面团和成品的酸碱度、水分、生产卫生、包装以及储存温度。丙酸钙不是把面包变成不会腐败的无菌材料，而是与这些措施共同作用，使霉菌更难在有限时间内生长到造成明显腐败的程度。

丙酸还有一个很有意思的天然食品化学故事。它并不是为了现代包装食品才创造出来的人造分子，而是一种自然界中广泛存在的短链脂肪酸，也可以由微生物代谢产生。在某些奶酪的发酵过程中，产生丙酸的细菌具有非常重要的作用。

以瑞士类型奶酪为例，相关细菌能够利用乳酸盐产生丙酸、醋酸和二氧化碳。二氧化碳在奶酪内部形成气泡，并参与形成这类奶酪具有代表性的圆形孔洞；丙酸和其他代谢产物则参与形成特有的风味。

于是，同一个只有三个碳原子的丙酸体系在两种食品中承担了几乎相反的角色。在面包中，人们加入丙酸钙，是为了抑制不希望出现的霉菌；在某些奶酪中，人们却利用特定微生物主动产生丙酸和其他代谢产物，让发酵按照需要的方向进行。一边是阻止微生物造成食品腐败，另一边是利用微生物创造食品的结构和风味。

丙酸钙的用途也不限于人类食品。丙酸盐还可用于帮助控制动物饲料和某些储存农产品中的霉菌。真菌生长不仅会造成原料变质和营养损失，在某些情况下还可能产生不希望出现的真菌代谢产物。因此，控制水分、储存条件并配合适当的防霉措施具有实际意义。

这个化合物也很好地说明了食品防腐剂真正能够做什么。防腐剂通常不是负责把食品彻底灭菌，也不能保证食品永远不会腐败。它所做的是改变微生物周围的化学环境，使某些微生物更难生长。把这种作用与烘烤、卫生控制、水分控制、包装和适当储存结合起来，就能够明显延缓食品出现霉变的时间。

丙酸钙还把基础化学中的酸碱平衡与日常生活直接连接了起来。丙酸和丙酸根之间那个看起来十分简单的平衡，实际上决定了有多少分子能够进入微生物细胞，并由此影响一片面包上的霉菌是否容易开始生长。

因此，当一袋面包比没有采取防腐措施的面包更长时间没有出现霉斑时，背后的原因之一可能就是发生在面包微小水相中的酸碱平衡。生产时加入的是容易储存和称量的固体丙酸钙，而真正让它发挥作用的，却是化学中最基本的规律之一：弱酸以什么形式存在，会随着环境酸碱度而改变。

References

1. U.S. Food and Drug Administration. 21 CFR 184.1221. 丙酸钙作为食品抑菌剂等用途的法规资料。

2. International Programme on Chemical Safety. 丙酸及其钙盐、钠盐和钾盐的化学性质和食品用途资料。

3. 食品微生物学中有关弱有机酸通过酸碱平衡抑制微生物生长的研究资料。

4. 有关丙酸和丙酸盐抑制烘焙食品霉菌的公开研究资料。

5. 有关瑞士类型奶酪中丙酸发酵及二氧化碳形成的乳品微生物学研究资料。

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