2-氯-4'-溴苯乙酮
[CAS 4209-02-3]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 酮类化合物
• 产品名称: 2-氯-4'-溴苯乙酮
• 英文名: 2-Chloro-4'-bromoacetophenone
• 别名: 1-(4-Bromophenyl)-2-chloroethan-1-one
• 分子式: C₈H₆BrClO
• 分子量: 233.49
• CAS 登录号: 4209-02-3
• EC 号码: 224-134-6
• 分子行输入简码SMILES: C1=CC(=CC=C1C(=O)CCl)Br

物理化学性质

• 密度: 1.6±0.1 g/cm³ 计算值^*
• 沸点: 306.7±22.0 °C 760 mmHg (计算值)^*
• 闪点: 139.3±22.3 °C (计算值)^*
• 折射率: 1.571 (计算值)^*

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software.

安全数据

• 危险品标志: GHS07 警告
• 危害标签: H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P271-P280-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P319-P321-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335

发现和应用

2-氯-4'-溴苯乙酮是一种卤代芳香酮，属于取代苯乙酮衍生物。该化合物具有苯乙酮骨架，其羰基的α-碳上连有一个氯取代基，芳香环的对位则连有一个溴取代基。其结构兼具α-卤代酮的反应活性与溴代芳香体系的电子特性，使其成为有机合成中的有用中间体。

苯乙酮骨架在有机化学中备受关注，因为芳香酮是制备多种化合物的通用起始原料。取代苯乙酮的开发为合成化学家提供了电子性质和空间位阻性质可调的分子。包括2-氯-4'-溴苯乙酮在内的卤代苯乙酮衍生物已被制备出来，作为进一步化学转化的构筑基块。

其分子结构由一个连接着乙酰基衍生羰基的苯环组成。在该化合物中，与羰基相邻的碳原子上连有一个氯原子，从而形成α-氯代酮结构。相对于含羰基侧链，苯环在4'位连有一个溴取代基，构成对位溴代芳香体系。

羰基是该分子的核心反应官能团。由于碳氧双键的极化作用，羰基碳原子具有亲电性，这使得该酮能够参与亲核加成反应以及羰基化合物特有的其他转化反应。α-位氯取代基通过影响羰基碳原子周围的电子环境，增强了羰基体系的反应活性。

α-氯代酮结构在有机合成中尤为重要。α-卤代酮是一类广泛使用的中间体，因为连有卤素的碳原子能够与亲核试剂发生取代反应。这些反应使得α-氯代酮能够转化为多种功能化化合物，包括杂环分子和其他羰基衍生物。

芳香环上的对位溴取代基提供了另一个化学修饰位点。芳香族化合物中的碳-溴键可参与过渡金属催化的偶联反应，从而将溴原子置换为碳取代基或杂原子取代基。这一特性使得溴代芳香族化合物成为构建更复杂分子结构时的宝贵中间体。

芳香环凭借其共轭π电子体系赋予了分子稳定性。溴取代基通过诱导吸电子效应和微弱的共振相互作用影响芳环的电子性质。位于α-碳原子上的氯原子也会影响整体电子分布，但不直接参与芳香共轭体系。

2-氯-4'-溴苯乙酮主要用作合成中间体。α-卤代酮是制备噻唑、咪唑及相关含氮、含硫杂环化合物的重要起始原料。α-氯代酮的反应活性与芳基溴官能团的结合，为进行连续化学转化提供了可能。

在药物化学和材料化学研究中，卤代芳香族中间体应用广泛，因为引入卤素原子既可用于调控分子性质，也可作为后续功能化修饰的位点。同时含有芳香溴和α-卤代羰基的化合物，为结构多样化提供了多种途径。

2-氯-4'-溴苯乙酮的理化性质由其芳环、卤素取代基和羰基之间的相互作用共同决定。该分子含有极性的羰基和碳-卤键，而芳香骨架则赋予了其疏水特性。由于分子中不含氢键供体基团，其分子间相互作用主要由偶极相互作用和芳香环间的相互作用主导。

总体而言，2-氯-4'-溴苯乙酮是一种多功能的卤代苯乙酮衍生物，其重要性主要体现在作为有机合成中间体的应用上。其α-氯代酮官能团赋予了该分子高合成活性，而对位溴代的芳环则提供了额外的化学修饰机会，使其成为制备更复杂有机化合物的宝贵构筑基元。

参考文献

2021. Oxychlorination. Science of Synthesis.
URL: https://science-of-synthesis.thieme.com/app/text/?id=SD-236-00105

2021. Convergent Paired Electrolysis. Science of Synthesis.
URL: https://science-of-synthesis.thieme.com/app/text/?id=SD-236-00334

2020. Convergent Synthesis of Immune Inhibitor IMMH002. Synthesis.
DOI: 10.1055/s-0040-1706299