4-(4-甲氧基苯基)丁酸
[CAS 4521-28-2]

基本信息

• 产品分类: 化学试剂 >> 有机试剂 >> 脂肪酸
• 产品名称: 4-(4-甲氧基苯基)丁酸
• 英文名: 4-(4-Methoxyphenyl)butyric acid
• 别名: 4-Methoxybenzenebutanoic acid
• 分子式: C₁₁H₁₄O₃
• 分子量: 194.23
• CAS 登录号: 4521-28-2
• EC 号码: 224-849-3
• 分子行输入简码SMILES: COC1=CC=C(C=C1)CCCC(=O)O

物理化学性质

• 密度: 1.1±0.1 g/cm³ 计算值^*
• 熔点: 56 - 59 °C (实验值)
• 沸点: 334.8±17.0 °C 760 mmHg (计算值)^*
• 闪点: 129.3±14.4 °C (计算值)^*
• 折射率: 1.525 (计算值)^*

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software.

安全数据

• 危险品标志: GHS07 警告
• 危害标签: H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P271-P280-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P319-P321-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
眼刺激	Eye Irrit.	2A	H319
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335

发现和应用

4-(4-甲氧基苯基)丁酸是一种芳香族羧酸，其结构由连接在对位甲氧基取代苯环上的丁酸侧链构成。它属于苯基烷酸衍生物，同时含有芳香醚官能团和末端羧酸基团，兼具疏水性和极性结构特征。

其核心结构是一个在对位被甲氧基（–OCH₃）取代的苯环，并通过一条四碳脂肪链与羧酸基团（–COOH）相连。苯环提供了一个具有离域π电子的平面芳香体系，赋予了分子疏水性和结构刚性。

芳香环4位的甲氧基取代基通过共振效应表现为给电子基团。甲氧基中的氧原子可通过其孤对电子向芳香环提供电子密度，从而增加自身邻位和对位的电子密度。同时，由于电负性差异，它也表现出微弱的吸电子诱导效应，但在芳香体系中，共振给电子效应通常占据主导地位。

丁酸侧链由一条四碳脂肪族连接链构成，末端为羧酸官能团。这种柔性的烃链将芳香环与极性酸官能团隔开，降低了这两个基团之间的直接电子相互作用。羧酸基团极性很强，既能作为氢键供体也能作为氢键受体。此外，根据pH值的不同，它在水溶液环境中可解离形成羧酸根阴离子。

芳香环与羧酸基团之间通过饱和碳链连接，赋予了分子构象灵活性。围绕碳-碳单键的旋转使得分子在溶液中呈现多种构象，进而影响其与生物靶标的相互作用或在固态下的结晶行为。

从理化性质角度看，4-(4-甲氧基苯基)丁酸表现出两亲性特征。芳香环和甲氧基贡献了疏水性，而羧酸基团则提供了强极性和可电​​离特性。这种组合影响了分子的溶解度、聚集行为以及分子间的相互作用。

氢键作用在其性质表现中起着重要作用。羧酸基团可通过两个分子间的氢键形成二聚体，这是羧酸在固态下的常见特征。它也能与水或醇等极性溶剂发生强烈的相互作用。从化学性质上看，羧酸基团是该化合物在标准条件下活性最高的官能团位点，可发生酯化、酰胺化、还原及成盐等反应。芳香环上的甲氧基通常较为稳定，但会影响芳香环的电子密度，进而可能改变其参与亲电取代反应的活性。

脂肪族链段化学性质相对惰性，但赋予了分子结构上的柔性，使其区别于直接共轭的芳香酸。这种间隔结构减弱了芳香环与羧酸基团之间的电子相互作用，使得各个功能单元表现出更为独立的化学行为。

总体而言，4-(4-甲氧基苯基)丁酸是一种取代芳香羧酸，其结构由对位甲氧基苯基通过柔性丁基链与末端羧酸基团连接而成。该化合物集芳香环的疏水性、醚官能团特性及羧酸的极性于一体，是一种具有独特结构及理化性质的多功能有机化合物。

参考文献

2023. Continuous-flow synthesis of 7-methoxy-1-tetralone: an important intermediate of (-)-Dezocine. Journal of Flow Chemistry.
DOI: 10.1007/s41981-023-00274-0

2021. Molecular Imaging for Radiolabeling a PSMA-Targeted Long Circulating Peptide as a Theranostic Agent in Mice Bearing a Human Prostate Tumor. Journal of Medical and Biological Engineering.
DOI: 10.1007/s40846-021-00611-5

2013. 4-Phenylbutyric acid protects against neuronal cell death by primarily acting as a chemical chaperone rather than histone deacetylase inhibitor. Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters.
DOI: 10.1016/j.bmcl.2013.08.001