吡啶-2,3-二甲酰胺
[CAS 4663-94-9]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 氨基化合物 >> 酰胺类化合物
• 产品名称: 吡啶-2,3-二甲酰胺
• 英文名: Pyridine-2,3-dicarboxamide
• 分子式: C₇H₇N₃O₂
• 分子量: 165.15
• CAS 登录号: 4663-94-9
• EC 号码: 679-686-4
• 分子行输入简码SMILES: C1=CC(=C(N=C1)C(=O)N)C(=O)N

物理化学性质

• 密度: 1.4±0.1 g/cm³ 计算值^*
• 沸点: 479.5±30.0 °C 760 mmHg (计算值)^*
• 闪点: 243.8±24.6 °C (计算值)^*
• 折射率: 1.621 (计算值)^*

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software.

安全数据

• 危险品标志: GHS07 警告
• 危害标签: H315-H319
• 防护标签: P264-P264+P265-P280-P302+P352-P305+P351+P338-P321-P332+P317-P337+P317-P362+P364

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319

发现和应用

吡啶-2,3-二甲酰胺是一种杂环芳香族二甲酰胺，其结构由一个吡啶环构成，并在2位和3位上各取代有一个相邻的甲酰胺基团。它属于吡啶甲酰胺类化合物，是一种含氮芳香族化合物，具有多种氢键结合功能。

从结构上看，该分子以吡啶环为核心，这是一个由一个氮原子和五个碳原子组成的六元芳香杂环。该环具有离域的六π电子体系，符合芳香性特征，赋予了分子相当高的热力学稳定性。环上的氮原子呈sp²杂化，向芳香π体系贡献一个电子，同时在sp²轨道上保留一对孤对电子。这对孤对电子不参与芳香离域，而是作为氢键受体发挥作用。

吡啶环的2位和3位各连有一个甲酰胺基团（–C(=O)NH₂）。每个甲酰胺基团由直接相连的羰基和氨基构成。羰基碳原子呈sp²杂化，并与相邻的氮原子发生共振，使碳-氮键呈现出部分双键性质。这种共振限制了酰胺键的旋转，导致每个酰胺基团呈现近乎平面的几何构型。

两个相邻甲酰胺取代基的存在在分子内形成了一个高极性区域。每个羰基氧原子均可作为强氢键受体，而每个酰胺氮原子则可作为氢键供体。连同吡啶环上的氮原子，该分子包含多个氢键结合位点，能够参与广泛的分子间和分子内相互作用。

两个甲酰胺基团的相邻排列方式影响了分子的空间位阻和电子性质。取代基的近距离分布使得分子在适宜构象下能够形成分子内氢键，同时也影响了整个芳香环上的电子分布。羰基的吸电子特性通过诱导效应降低了吡啶环内的电子密度，而共振相互作用则主要局限于各个甲酰胺官能团内部。

从结构角度来看，由于具有芳香性，吡啶环基本保持平面构型。酰胺基团通常取向于接近芳香环平面的位置，以最大化羰基与芳香体系之间的共轭作用，尽管相邻取代基之间的空间相互作用可能会导致其偏离共面性。

从理化性质来看，吡啶-2,3-二甲酰胺是一种极性很强的化合物。两个酰胺基团和一个吡啶氮原子的存在赋予了该分子显著的氢键结合能力，使其在固态下表现出较强的分子间缔合作用。这些相互作用导致了较高的熔点，并影响了晶体堆积方式。

由于该分子含有多个氢键供体和受体位点，它在极性溶剂中的溶解度通常高于在非极性溶剂中的溶解度。尽管芳香吡啶环贡献了一定的疏水性，但两个酰胺基团的极性主导了分子的整体性质。

在化学性质方面，由于酰胺键具有共振稳定作用，酰胺基团在中性条件下相对稳定。在强酸或强碱条件下，酰胺基团可能发生水解，生成相应的吡啶二羧酸以及氨或铵衍生物。此外，吡啶氮原子在酸性介质中可发生质子化形成吡啶盐，且不会破坏芳香体系。

该分子还可在配位化学中作为配体发挥作用。吡啶氮原子以及在某些情况下的羰基氧原子，可通过提供孤对电子与合适的金属离子配位，形成配位络合物。

总体而言，吡啶-2,3-二甲酰胺是一种芳香杂环二甲酰胺，由一个带有两个相邻甲酰胺取代基的吡啶环构成。其平面的芳香骨架、共振稳定的酰胺基团以及多个氢键结合位点，赋予了该分子极性强的特性，并决定了其结构与化学性质。

参考文献

2025. Investigation of Development Dynamics of Defects Induced by Electric Field in Polysiloxane Sample. Inorganic Materials: Applied Research.
DOI: 10.1134/s2075113325700947

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DOI: 10.1134/s0040579525601761

2025. Structural Organization of the Self–Healing Copolymers of Polydimethylsiloxane and Ni(II)pyridinedicarboxamide by the Molecular Dynamics and Fragment Condensation Approach. Journal of Inorganic and Organometallic Polymers and Materials.
DOI: 10.1007/s10904-024-03580-9