(2-氧代-3,3-二氟庚基)膦酸二甲酯
[CAS 50889-46-8]

基本信息

• 产品分类: 化学试剂 >> 有机试剂 >> 膦酸酯/膦酸盐
• 产品名称: (2-氧代-3,3-二氟庚基)膦酸二甲酯
• 英文名: Dimethyl (2-oxo-3,3-difluoroheptyl)phosphonate
• 别名: (3,3-Difluoro-2-oxoheptyl)phosphonic acid dimethyl ester; Dimethyl (3,3-difluoro-2-oxoheptyl)phosphonate
• 分子式: C₉H₁₇F₂O₄P
• 分子量: 258.20
• CAS 登录号: 50889-46-8
• 分子行输入简码SMILES: CCCCC(C(=O)CP(=O)(OC)OC)(F)F

物理化学性质

• 密度: 1.2±0.1 g/cm³ 计算值^*
• 沸点: 301.0±37.0 °C 760 mmHg (计算值)^*
• 闪点: 135.8±26.5 °C (计算值)^*
• 折射率: 1.405 (计算值)^*

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software.

安全数据

• 危险品标志: GHS07 警告
• 危害标签: H302-H315-H319-H332-H335
• 防护标签: P261-P280-P305+P351+P338

发现和应用

(2-氧代-3,3-二氟庚基)膦酸二甲酯是一种有机磷化合物，其结构包含一个与氟化脂肪族羰基链相连的膦酸酯基团。从结构上看，它由一个连接在七碳骨架上的二甲基膦酸酯基团组成，该骨架在2位带有酮基，并在3位带有偕二氟取代基。膦酸酯、羰基和氟化烷基取代基的结合，使该化合物成为有机磷化学和氟化学中一种高度功能化的中间体。

膦酸酯是一类性质明确的有机磷化合物，其特征是具有稳定的碳-磷（C–P）键。与磷酸酯不同，膦酸酯含有直接的C–P键，这赋予了其更高的化学稳定性，使其更能抵抗水解和代谢降解。特别是二甲基膦酸酯，在合成化学中被广泛用作构建更复杂含磷分子（包括膦酸和基于膦酸酯的生物活性化合物）的中间体。

2-氧代（酮）基团的存在在碳链中引入了一个强亲电中心。酮是极性官能团，能够发生亲核加成反应；在该分子中，羰基碳进一步受到相邻取代基的影响。膦酸酯基团的邻近位置可通过诱导效应影响电子分布，从而微妙地改变羰基官能团的反应活性。

该化合物的一个显著特征是碳链上的3,3-二氟取代。由于氟原子具有高电负性，偕二氟基团表现出强烈的吸电子性。这种取代通过稳定相邻的部分正电荷并增强附近官能团（包括羰基碳）的亲电性，显著改变了分子的电子性质。氟取代还会影响有机分子的亲脂性、代谢稳定性和构象行为。

有机氟化学在现代药物化学和材料科学中发挥着重要作用，因为引入氟原子可以显著改变理化性质。在该化合物中，二氟基团增加了极性，并可能增强抗氧化代谢的能力，同时还会影响附近氢原子的酸性以及分子的整体偶极矩。

膦酸酯基团包含两个连接在磷原子上的甲氧基取代基，这些基团在强酸或强碱条件下易发生水解。二甲基膦酸酯的水解通常会生成相应的膦酸；膦酸的极性显著更高，且在相关生物体系中往往具有生物活性。膦酸酯在中性条件下表现出的稳定性，使其成为合成路线中一种有用的保护形式。

从结构角度看，该分子因含有脂肪族碳链而具有柔性，但其构象倾向会受到极性官能团的影响。其中的吸电子二氟亚甲基单元可限制键的旋转并影响取代基的优势空间取向，而羰基则赋予了2位平面结构特征。

同时含有膦酸酯和氟化羰基结构的化合物，常作为生物活性分子、农用化学品及酶抑制剂合成过程中的中间体出现。羧酸的膦酸酯类似物在生化研究中尤为重要，因为它们能在酶促反应体系中作为含磷酸根或羧酸根底物的稳定模拟物。

就理化性质而言，由于分子中结合了膦酸酯、羰基和氟取代基，预计二甲基(2-氧代-3,3-二氟庚基)膦酸酯会表现出中等极性。与非极性烃类溶剂相比，它在极性有机溶剂中的溶解度可能更高，但其亲水性仍低于完全电离的膦酸。

总体而言，二甲基(2-氧代-3,3-二氟庚基)膦酸酯是一种多功能的有机磷化合物，兼具稳定的膦酸酯基团、高反应性的酮基以及强吸电子的二氟化碳中心。该化合物在有机磷化学和氟有机化学领域具有重要意义，其官能团的多样性为进一步的化学衍生与转化提供了可能。

参考文献

2009. Lubiprostone. Pharmaceutical Substances.
URL: https://pharmaceutical-substances.thieme.com/ps/search-results?docUri=KD-16-0287