2-氨基苯乙醇
[CAS 5339-85-5]

基本信息

• 产品分类: 生物化工 >> 氨基酸及其衍生物 >> 氨基醇类衍生物
• 产品名称: 2-氨基苯乙醇
• 英文名: 2-Aminophenethanol
• 别名: 2-(2-Aminophenyl)-ethanol; o-Aminophenethyl alcohol
• 分子式: C₈H₁₁NO
• 分子量: 137.18
• CAS 登录号: 5339-85-5
• EC 号码: 226-275-9
• 分子行输入简码SMILES: C1=CC=C(C(=C1)CCO)N

物理化学性质

• 密度: 1.1±0.1 g/cm³ 计算值^*, 1.045 g/mL (实验值)
• 沸点: 306.7 °C 760 mmHg (计算值)^*, 355.5 - 356.9 °C (实验值)
• 闪点: 127.9±20.4 °C (计算值)^*
• 折射率: 1.597 (计算值)^*, 1.588 (实验值)

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software.

安全数据

• 危险品标志: GHS07 警告
• 危害标签: H302-H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P270-P271-P280-P301+P317-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P319-P321-P330-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
眼刺激	Eye Irrit.	2A	H319

发现和应用

2-氨基苯乙醇是一种芳香族氨基醇，属于取代苯乙胺衍生物类化合物。该化合物由一个苯环与一个含伯醇基团的双碳侧链连接而成，其中氨基位于芳环的2位。其结构兼具苯胺衍生物和伯醇的化学特性，使其成为有机合成和化学研究中的有用中间体。

芳香族氨基醇化学的发展与苯乙胺衍生物及取代芳香族化合物的广泛研究密切相关。苯乙胺结构因其为合成同时含有芳香族和脂肪族官能团的分子提供了多功能的骨架，而受到广泛研究。作为合成有机化学进步的一部分，制备取代苯乙胺和氨基醇的方法也得到了相应发展。

2-氨基苯乙醇的分子结构包含一个带有氨基取代基的苯环和一个羟乙基侧链。芳环呈平面结构，具有离域π电子体系。连接在环上的氨基属于苯胺型氨基，而羟乙基侧链则包含伯醇官能团。

氨基是分子中的重要反应位点。氮原子含有一对孤对电子，可参与质子化反应，与酸形成铵盐；它也能进行常见的胺类转化反应，包括酰基化和烷基化反应。由于氨基直接连接在芳环上，其电子性质与脂肪族胺有所不同。

乙醇侧链上的羟基赋予了分子显著的极性。醇氧原子含有孤对电子，可作为氢键受体，而羟基氢则可作为氢键供体。这些相互作用影响了该化合物在极性溶剂中的溶解度及行为特征。

氨基和羟基官能团的结合赋予了2-氨基苯乙醇双官能团结构。这两种官能团均可参与化学转化，使该化合物能够作为合成更复杂有机分子的起始原料。芳香族氨基与羟乙基的相对位置也为选择性修饰提供了可能。

该化合物主要用作有机合成中间体。芳香族氨基醇是宝贵的合成砌块，因为它们含有两个可独立修饰的反应性官能团。它们被用于制备杂环化合物、医药中间体及其他精细化学品。

在药物化学领域，氨基醇结构是许多生物活性分子中的常见结构单元。研究人员常将取代氨基醇用作中间体，因为其中的氨基和羟基可在多步合成过程中转化为各种不同的官能团；同时，芳香环也为分子修饰提供了一个稳定的骨架。

氨基醇骨架在杂环化学中也具有重要意义。含有邻位氨基和羟基的化合物在适宜的合成条件下可发生环化反应，生成含氮和含氧的杂环化合物。这些杂环结构是许多化学研究领域中的重要组成部分。

2-氨基苯乙醇的理化性质受其芳香环与极性官能团之间平衡关系的影响。苯环赋予了分子疏水性，而氨基和羟基则增加了极性并能形成氢键。这种组合赋予了该分子典型的芳香族氨基醇的特性。

该化合物也是官能团排列如何影响分子行为的一个典型例证。由于分子内同时存在芳香族氨基和脂肪族醇羟基，化学家能够探索不同化学环境间的相互作用，并设计出性质经过改良的衍生物。

总而言之，2-氨基苯乙醇是一种功能化的芳香族氨基醇，其重要性主要体现在作为合成中间体的作用上。它结合了苯胺类氨基、伯醇官能团和芳香环骨架，使其成为有机合成、药物研究以及制备更复杂化学结构时的一种多功能构筑基元。

参考文献

2026. Catalyst-Assisted Synthesis of Benzimidazole Derivatives: Recent Advances and Mechanistic Insights. Topics in current chemistry (Cham).
DOI: 10.1007/s41061-025-00535-7

2025. Recent Developments in Borrowing Hydrogen Methodology in N-alkylation of Amines. Topics in current chemistry (Cham).
DOI: 10.1007/s41061-025-00523-x

2020. Enzymatic Synthesis of a Conducting Aniline and 2-aminophenethyl Alcohol Copolymer with Functional Groups. Applied Biochemistry and Microbiology.
DOI: 10.1134/s0003683820040080