4-甲基伞形酮酰-beta-D-吡喃糖苷
[CAS 6160-78-7]

基本信息

• 产品分类: 生物化工 >> 糖类化合物 >> 单糖
• 产品名称: 4-甲基伞形酮酰-beta-D-吡喃糖苷
• 英文名: 4-Methylumbelliferyl beta-D-galactoside
• 别名: 4-Methylumbelliferyl-beta-D-galactopyranoside; 7-(beta-D-Galactopyranosyloxy)-4-methyl-2H-1-benzopyran-2-one
• 分子式: C₁₆H₁₈O₈
• 分子量: 338.31
• CAS 登录号: 6160-78-7
• EC 号码: 228-185-5
• 分子行输入简码SMILES: CC1=CC(=O)OC2=C1C=CC(=C2)O[C@H]3[C@@H]([C@H]([C@H]([C@H](O3)CO)O)O)O

物理化学性质

• 密度: 1.5±0.1 g/cm³ 计算值^*
• 熔点: 260 °C (分解) (实验值)
• 沸点: 626.9±55.0 °C 760 mmHg (计算值)^*
• 闪点: 233.9±25.0 °C (计算值)^*
• 溶解度: 水: 溶解 (实验值)
• 折射率: 1.641 (计算值)^*
• 比旋光度: -64 ° (c=1, pyridine, after) (实验值)

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software.

安全数据

• 危险品标志: GHS07 警告
• 危害标签: H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P271-P280-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P319-P321-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319

chemBlink 化学品故事

4-甲基伞形酮-β-D-半乳糖苷（4-Methylumbelliferyl β-D-galactoside）是一种合成的荧光生糖苷，在生化和分子生物学检测中用作测定β-半乳糖苷酶活性的底物。它由一个β-D-吡喃半乳糖单元通过糖苷键与4-甲基伞形酮（配基）连接而成。该化合物的设计使得酶促水解反应能产生强荧光产物。

从结构上看，该分子包含一个β-D-吡喃半乳糖单元，这是一种源自D-半乳糖的六元糖环。该环呈稳定的椅式构象，并含有多个具有特定立体化学排列的羟基。这些羟基赋予了分子显著的极性和氢键结合能力，使其在水性生物环境中具有良好的相容性。

其糖苷键为β-构型，这意味着连接在糖端基碳（C1）上的取代基与D-半乳糖C5位取代基的取向相同。这种立体化学构型对于β-半乳糖苷酶的识别和水解至关重要，因为该酶特异性催化β-连接半乳糖苷的裂解。

其配基部分为4-甲基伞形酮，这是一种香豆素衍生物，由苯环与α-吡喃酮环稠合而成。这种双环内酯结构具有高度共轭性和平面性，一旦从糖部分释放，便展现出强烈的吸收和荧光特性。香豆素环4位的甲基取代基改变了电子分布，并轻微调节了其光物理特性。

在完整的糖苷分子中，4-甲基伞形酮的酚羟基氧原子通过醚键与糖相连，这种连接抑制了荧光产生。这是因为糖基化破坏了高效激发和发射所需的电子结构。

经β-半乳糖苷酶水解后，糖苷键断裂，释放出游离的4-甲基伞形酮和D-半乳糖。释放出的配基恢复了其扩展共轭体系及芳香环-内酯共振稳定结构，从而在紫外光激发下产生强荧光。

4-甲基伞形酮的荧光特性具有pH依赖性。在碱性条件下，酚羟基发生去质子化，增强了香豆素体系内的电子离域作用，进而导致荧光强度增加。这一特性常被利用于酶活性的定量测定中。

从理化性质来看，4-甲基伞形酮-β-D-半乳糖苷（4-methylumbelliferyl β-D-galactoside）因其糖基部分含有多个羟基而具有高极性，易溶于酶促反应常用的水性缓冲液。其香豆素部分赋予了分子适度的疏水性，并决定了该分子在水解后的光学特性。

该化合物在中性条件下化学性质稳定，但其β-糖苷键极易被特定酶切断。在酶促水解过程中，香豆素配基部分的内酯环保持完整，这对荧光信号的产生至关重要。

糖基部分主要决定了溶解性和酶的识别特性，而香豆素部分则作为潜在的荧光团发挥作用。这种识别元件与信号产生元件的功能分离，是荧光生色酶底物设计中的一种常见原则。

总体而言，4-甲基伞形酮-β-D-半乳糖苷是一种合成的β-半乳糖苷，由半乳糖衍生的糖基与香豆素类荧光团连接而成。其结构使其能够被β-半乳糖苷酶选择性水解，从而产生荧光信号，广泛应用于生物化学和分子生物学领域。

参考文献

2023. Multimodal action of KRP203 on phosphoinositide kinases in vitro and in cells. Biochemical and Biophysical Research Communications.
DOI: 10.1016/j.bbrc.2023.08.050

2022. A quantitative high-throughput screen identifies compounds that lower expression of the SCA2-and ALS-associated gene ATXN2. The Journal of biological chemistry.
DOI: 10.1016/j.jbc.2022.102228

2020. Non-targeted detection and differentiation of agonists versus antagonists, directly in bioprofiles of everyday products. Analytica Chimica Acta.
DOI: 10.1016/j.aca.2020.05.057