N-乙基-N-(2-羟基-3-磺丙基)-3,5-二甲基苯胺钠盐一水合物
[CAS 82692-97-5]

基本信息

• 产品分类: 生物化工 >> 生化试剂 >> 生物染料
• 产品名称: N-乙基-N-(2-羟基-3-磺丙基)-3,5-二甲基苯胺钠盐一水合物
• 英文名: N-Ethyl-N-(2-hydroxy-3-sulfopropyl)-3,5-dimethylaniline sodium salt monohydrate
• 别名: MAOS
• 分子式: C₁₃H₂₀NNaO₄S.H₂O
• 分子量: 327.37
• CAS 登录号: 82692-97-5
• 分子行输入简码SMILES: CCN(CC(CS(=O)(=O)[O-])O)C1=CC(=CC(=C1)C)C.[Na+]

安全数据

• 危险品标志: GHS07 警告
• 危害标签: H302-H315-H319
• 防护标签: P501-P270-P264-P280-P302+P352-P337+P313-P305+P351+P338-P362+P364-P332+P313-P301+P312+P330

chemBlink 化学品故事

N-乙基-N-(2-羟基-3-磺丙基)-3,5-二甲基苯胺钠盐一水合物是一种水溶性芳香胺磺酸盐，常作为偶联试剂或富电子显色组分用于生化比色分析，特别是在基于过氧化物酶的检测系统中。

从结构上看，该化合物以取代苯胺为核心，包含一个在3位和5位带有两个甲基的苯环，以及一个连接在环氮原子上的二烷基化氨基。芳香环提供了共轭π电子体系，而甲基取代基通过诱导效应增加了电子密度，并产生空间位阻效应，从而影响分子的构象和反应活性。

苯胺核心的氮原子被乙基和2-羟基-3-磺丙基链取代，形成叔胺结构。这种取代阻止了氮原子提供质子，但在未质子化状态下，它仍能参与与芳香环的给电子共振相互作用。二烷基化氨基具有强给​​电子性，从而活化了芳香体系，使其易于发生氧化偶联反应。

2-羟基-3-磺丙基取代基引入了羟基和磺酸根官能团。磺酸根具有强酸性，在生理条件下以去质子化的磺酸根阴离子形式存在。在钠盐形式中，该负电荷由钠阳离子平衡，从而增强了水溶性和离子稳定性。羟基则提供了额外的氢键结合能力并增加了极性。

连接氮原子与磺酸根基团的丙基链提供了柔性，使分子中带电部分和中性部分能够在溶液中呈现多种构象。这种柔性降低了空间位阻，并改善了在水相体系中的溶解度。

从电子结构角度看，由于存在二烷基氨基取代基和甲基，该化合物具有高度富电子的芳香体系。氮原子的孤对电子可通过共振离域到芳香环上，从而增加邻位和对位的电子密度。这种电子活化作用使该分子对亲电氧化反应具有特别高的反应活性，而这正是其在显色反应中发挥功能的关键。

在酶促分析系统中，此类化合物通常在过氧化氢存在下，参与由过氧化物酶等酶催化的氧化偶联反应。富电子芳香环可被氧化形成自由基中间体，随后与其他显色组分偶联生成有色产物。这些反应产生的具有高度共轭特性的结构是产生可见光吸收的原因。

从理化性质来看，N-乙基-N-(2-羟基-3-磺丙基)-3,5-二甲基苯胺钠盐一水合物因含有磺酸基团和离子型钠反离子，具有高极性和水溶性。其芳香部分赋予了适度的疏水性，但在水溶液中，整个分子表现为离子型有机盐的特性。

一水合物的形式表明其晶格中结合有一个水分子。该水分子与磺酸基团的氧原子及羟基形成氢键，有助于维持晶体稳定性，并影响熔点和溶解度等固态性质。

从化学角度看，该分子中最具反应活性的部位是富电子芳香环，在酶促或化学氧化条件下会发生氧化反应。叔胺取代基也能通过稳定氧化过程中形成的阳离子中间体，从而影响氧化还原行为。

磺酸基团本身化学性质稳定，主要起到增溶和电荷稳定作用。它不直接参与氧化还原反应，但在维持水相兼容性及检测环境中的离子强度方面发挥着关键作用。

总体而言，N-乙基-N-(2-羟基-3-磺丙基)-3,5-二甲基苯胺钠盐一水合物是一种高水溶性、富电子的芳香胺衍生物，其结构特点是二烷基化苯胺核心连接着磺化羟丙基侧链。凭借其强给电子能力、离子特性及氧化反应活性，该化合物在生化应用的比色法和酶促检测系统中极具实用价值。