甲基羟乙基纤维素
[CAS 9032-42-2]

基本信息

• 产品分类: 生物化工 >> 糖类化合物 >> 多糖
• 产品名称: 甲基羟乙基纤维素
• 英文名: Methyl 2-hydroxyethyl cellulose
• 别名: Tylose® MH 300
• CAS 登录号: 9032-42-2
• EC 号码: 618-528-0
• 分子行输入简码SMILES: O3[C@H]([C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H]3COC)OC)OC)OC)O[C@@H]4[C@H](O[C@H]([C@@H]([C@H]4OC)OC)OC)COC.O1[C@H]([C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H]1CO)O)O)O)O[C@@H]2[C@H](O[C@H]([C@@H]([C@H]2O)O)O)CO.OCCO

物理化学性质

• 密度: 1.1 - 1.5 g/mL (20 °C) (实验值)
• 溶解度: H2O中 溶解 20 mg/mL (实验值)

发现和应用

甲基-2-羟乙基纤维素是一种经化学改性的纤维素衍生物，属于非离子型纤维素醚类。它是通过用甲基和2-羟乙基取代纤维素主链上的部分羟基而制成的。取代程度和分布情况会随生产条件而变化，因此该材料通常被视为一种聚合物物质，而非单一的、确定的分子实体。

其母体结构——纤维素——是一种线性多糖，由通过β-(1→4)-糖苷键连接的重复β-D-吡喃葡萄糖单元构成。每个源自葡萄糖的重复单元包含三个分别位于C2、C3和C6位的羟基。这些羟基既是化学改性的位点，也是天然纤维素中广泛存在的分子间氢键形成的基础。

在甲基-2-羟乙基纤维素中，部分羟基被甲基醚取代基（–OCH3）和羟乙基醚取代基（–OCH2CH2OH）所取代。甲基能减少分子间氢键并增强疏水性，而羟乙基则保留了极性和形成氢键的能力。这两种取代基的共存显著改变了该聚合物与未改性纤维素相比的物理性质。

纤维素主链依然保持为刚性的线性链，由呈椅式构象的葡萄糖环构成。β-(1→4)-糖苷键使相邻的环以有利于形成伸展链的方式排列。化学取代部分破坏了天然纤维素高度有序的氢键网络，从而降低了结晶度，并提高了在水体系中的溶解度或分散性。

羟乙基取代基引入了含有末端羟基的柔性侧链。这些侧链增强了水合作用，并通过氢键改善了与水分子的相互作用。相比之下，甲基取代基减少了可用于分子间缔合的游离羟基数量，并影响了流变行为。

由于取代反应不完全且在聚合物链上呈统计学分布，该材料通常包含多种取代方式不同的重复单元混合物。因此，同一样品中不同聚合物链的确切分子结构各不相同。粘度、水溶性和成胶行为等性质在很大程度上取决于分子量和取代水平。

从物理化学角度来看，甲基-2-羟乙基纤维素具有两亲性，但以亲水性为主。残留的羟基和羟乙基取代基提供了与水的强相互作用，而甲基则贡献了有限的疏水性。这种平衡使聚合物能够发生水合作用，从而增加溶液的粘度。

氢键作用在决定该材料的性能方面起着关键作用。尽管化学改性削弱了天然纤维素中广泛存在的氢键网络，但仍有大量羟基可用于分子间及分子内的相互作用。这些相互作用影响着溶液性质、成膜性能以及流变特性。

从化学角度来看，改性过程中引入的醚键在中性条件下相对稳定。与酯键不同，醚键在常规条件下通常不易发生水解。纤维素主链上的糖苷键在温和条件下也保持稳定，但在强酸性环境中则会发生断裂。

该聚合物在常规应用中通常不会发生特定的化学反应转化。其主要功能特性源于物理行为，包括保水、增稠、稳定作用以及对流动特性的调节。

总体而言，甲基羟乙基纤维素是一种部分取代的纤维素醚，由带有甲基和羟乙基的β-连接多糖主链构成。其结构兼具纤维素链的刚性与改性后的氢键及水合特性，从而形成了一种具有特定溶解度和流变特性的水溶性聚合物。

参考文献

2006. Combined Inventory of Ingredients Employed in Cosmetic Products (2000) and Revised Inventory (2006).
DOI: 10.5281/zenodo.2624118