5'-O-(4,4-二甲氧基三苯甲基)-N-异丁酰基-2'-脱氧鸟苷-3'-(2-氰基乙基-N,N-二异丙基)亚磷酰胺
[CAS 93183-15-4]

基本信息

• 产品分类: 生物化工 >> 核苷类药物 >> 脱氧核苷酸及其类似物
• 产品名称: 5'-O-(4,4-二甲氧基三苯甲基)-N-异丁酰基-2'-脱氧鸟苷-3'-(2-氰基乙基-N,N-二异丙基)亚磷酰胺
• 英文名: 5'-O-(4,4-Dimethoxytrityl)-N-isobutyryl-2'-deoxyguanosine-3'-(2-cyanoethyl-N,N-diisopropyl)phosphoramidite
• 别名: 5'-O-DMT-2'-dG(N-iBu)-3'-CEDPA
• 分子式: C₄₄H₅₄N₇O₈P
• 分子量: 839.92
• CAS 登录号: 93183-15-4
• EC 号码: 685-519-6
• 分子行输入简码SMILES: CC(C)C(=O)NC1=NC2=C(C(=O)N1)N=CN2[C@H]3C[C@@H]([C@H](O3)COC(C4=CC=CC=C4)(C5=CC=C(C=C5)OC)C6=CC=C(C=C6)OC)OP(N(C(C)C)C(C)C)OCCC#N

安全数据

• 危险品标志: GHS07 警告
• 危害标签: H319
• 防护标签: P264+P265-P280-P305+P351+P338-P337+P317

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
急性毒性	Acute Tox.	4	H302

chemBlink 化学品故事

5'-O-(4,4-二甲氧基三苯甲基)-N-异丁酰基-2'-脱氧鸟苷-3'-(2-氰乙基-N,N-二异丙基)亚磷酰胺是一种受保护的鸟苷亚磷酰胺衍生物，在DNA寡核苷酸的化学合成中用作核苷构建单元。它属于专为自动化固相寡核苷酸合成而开发的核苷亚磷酰胺类化合物。该化合物包含一个受保护的脱氧鸟苷单元和一个亚磷酰胺反应基团，能够将鸟嘌呤残基受控地引入合成的DNA链中。

亚磷酰胺化学的发展彻底改变了核酸合成领域。在该方法问世之前，寡核苷酸的化学制备过程冗长且效率低下。亚磷酰胺法通过实现受保护核苷单元的高效偶联与顺序添加，为自动化DNA合成提供了一种实用的策略。包括鸟苷亚磷酰胺在内的四种DNA核苷的受保护衍生物，成为了制备特定序列DNA的关键试剂。

该化合物衍生自2'-脱氧鸟苷，这是构成DNA的四种核苷之一。该分子包含一个连接在脱氧核糖上的鸟嘌呤碱基。在天然DNA中，鸟嘌呤通过氢键与胞嘧啶形成特异性碱基配对。然而，在化学合成过程中，必须暂时保护鸟嘌呤上的反应性基团，以防止发生不必要的副反应。

鸟嘌呤的环外氨基由异丁酰基保护。这种保护作用降低了寡核苷酸组装过程中氨基的反应活性，同时保持了与亚磷酰胺合成条件的兼容性。DNA链组装完成后，可在最终的脱保护步骤中去除该保护基团，从而恢复天然鸟嘌呤的结构。

脱氧核糖的5'-羟基由4,4-二甲氧基三苯甲基保护。这种体积较大的芳香族保护基团在核苷化学中被广泛应用，因为它可以在酸性条件下被选择性去除。在自动化DNA合成过程中，去除二甲氧基三苯甲基会暴露5'-羟基，从而允许序列中的下一个核苷酸进行连接。脱氧核糖的3'位被转化为亚磷酰胺基团。这一含磷官能团是构建DNA磷酸骨架的关键反应元件。在活化剂存在下，亚磷酰胺与正在延伸的寡核苷酸链上的游离羟基发生反应，形成新的核苷酸间连接。

该亚磷酰胺部分包含一个2-氰乙基保护基和一个N,N-二异丙基氨基。二异丙基氨基在偶联反应中作为离去基团发挥作用，而2-氰乙基则在合成过程中保护磷中心。这些保护策略使得核苷酸的添加能够进行多次循环，而不会导致亚磷酰胺试剂过早降解。

5'-O-(4,4-二甲氧基三苯甲基)-N-异丁酰基-2'-脱氧鸟苷-3'-(2-氰乙基-N,N-二异丙基)亚磷酰胺的主要用途是制备合成DNA分子。它被用于自动DNA合成仪中，将鸟嘌呤残基引入寡核苷酸，这些寡核苷酸广泛应用于分子生物学、生物技术、遗传分析及核酸研究领域。

利用鸟苷亚磷酰胺合成的寡核苷酸是许多生物学应用中的重要工具。它们可用作引物、探针、测序试剂以及分子生物学技术中的组分。高纯度受保护核苷亚磷酰胺的供应，使得定制DNA序列的常规生产成为可能。

该化合物的理化性质由极性核苷结构、芳香族保护基和含磷反应基团共同决定。二甲氧基三苯甲基赋予了分子疏水性，而核苷和亚磷酰胺部分则含有多个能够参与极性相互作用的杂原子。由于亚磷酰胺对水分敏感，因此通常在干燥条件下进行操作。

总而言之，5'-O-(4,4-二甲氧基三苯甲基)-N-异丁酰基-2'-脱氧鸟苷-3'-(2-氰乙基-N,N-二异丙基)亚磷酰胺是一种专为DNA合成而开发的受保护核苷试剂。其精心设计的保护基团允许在鸟苷的特定位置进行选择性化学反应，使其成为可控合成寡核苷酸的关键构件。