2,4,4'-三甲基二苯胺
[CAS 94026-73-0]

基本信息

• 产品分类: 医药中间体 >> 二苯胺类中间体
• 产品名称: 2,4,4'-三甲基二苯胺
• 英文名: 2,4,4'-Trimethyldiphenylamine
• 别名: N-p-Tolyl-2,4-xylidine
• 分子式: C₁₅H₁₇N
• 分子量: 211.30
• CAS 登录号: 94026-73-0
• 分子行输入简码SMILES: CC1=CC=C(C=C1)NC2=C(C=C(C=C2)C)C

物理化学性质

• 溶解度: 不溶 (9.9E^-3 g/L) (25 °C), 计算值^*
• 密度: 1.034±0.06 g/cm³ (20 °C 760 Torr), 计算值^*
• 沸点: 344.2±11.0 °C 760 mmHg (计算值)^*
• 闪点: 169.5±14.7 °C (计算值)^*
• 折射率: 1.602 (计算值)^*

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software.

安全数据

• 危险品标志: GHS07 警告
• 危害标签: H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P264-P271-P280-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P312-P362-P403+P233-P501

发现和应用

2,4,4'-三甲基二苯胺是一种属于取代二苯胺类的芳香胺。该化合物由两个通过氨基氮原子连接的苯环组成，并在芳环的2、4和4'位上带有三个甲基取代基。其结构结合了二苯胺骨架的电子特性与甲基引入的空间效应及疏水效应，使其在特种有机材料的开发及化学合成中间体领域具有应用价值。

自芳香胺化学发展以来，二苯胺衍生物一直受到广泛研究。二苯胺本身因在抗氧化剂、染料、医药及材料研究中的应用，已成为工业化学中的重要化合物。通过烷基取代对二苯胺结构进行改性，旨在调节其电子性质、溶解性、稳定性和反应活性。

2,4,4'-三甲基二苯胺的分子结构包含一个与两个芳环相连的氮原子。该氮原子拥有一对孤对电子，可与苯环的π电子体系相互作用。这种共轭作用赋予了二苯胺衍生物特有的电子性质，并使其能够参与氧化还原过程。

连接在芳环上的三个甲基取代基影响着分子的行为。甲基是给电子取代基，通过超共轭效应增加芳香体系中的电子密度。这种效应能够改变芳环的反应活性，并影响含氮体系的氧化电位。

位于2位的甲基邻近氨基氮原子，在氮中心周围引入了空间效应。这种空间效应会影响芳环相对于氮原子的取向，进而影响氮原子孤对电子与芳香π体系之间的共轭程度。因此，分子的整体构型受到电子效应和空间效应的共同影响。

2,4,4'-三甲基二苯胺的主要价值在于其作为芳香胺中间体和功能性有机化合物的作用。取代二苯胺在材料化学中的应用备受关注，因为其共轭结构能够参与电子转移过程，并赋予有机功能材料特定的性质。

二苯胺衍生物常用于制备具有抗氧化、稳定及电子功能的有机化合物。氮原子发生可逆氧化的能力，使得许多芳香胺在电荷传输和氧化还原化学的研究中极具价值。

在材料研究领域，取代芳香胺已被探索用作有机电子材料（包括有机半导体及相关技术中的体系）的组分。其共轭芳香结构能够与电子态发生相互作用，而烷基取代则可影响成膜性、溶解性及分子堆积方式。

该化合物作为合成中间体也具有重要价值。芳香环上的甲基在多种反应条件下保持稳定，而胺基氮原子则为进一步的化学修饰提供了位点。涉及氮原子的反应（包括氧化、烷基化及其他转化）可生成多种相关的芳香胺衍生物。

2,4,4'-三甲基二苯胺的物理性质由其芳香骨架、含氮官能团及甲基取代基共同决定。该分子包含疏水性的芳香区和烷基区，同时胺基氮原子赋予了分子极性以及参与弱氢键相互作用的能力。这些特性的平衡影响着其溶解性及与其他分子的相互作用。

总体而言，2,4,4'-三甲基二苯胺是一种取代二苯胺衍生物，其重要性源于其芳香胺结构及经修饰的电子性质。它是有机合成以及涉及芳香胺化学、氧化还原行为和功能有机材料研究中的一种有用化合物。