N,N-二癸基-1-癸胺
[CAS 1070-01-5]

基本信息

• 产品分类: 医药中间体 >> 杂环化合物中间体 >> 嘧啶类化合物 >> 胺类
• 产品名称: N,N-二癸基-1-癸胺
• 英文名: N,N-Didecyl-1-decanamine
• 分子式: C₃₀H₆₃N
• 分子量: 437.83
• CAS 登录号: 1070-01-5
• EC 号码: 213-966-5
• 分子行输入简码SMILES: CCCCCCCCCCN(CCCCCCCCCC)CCCCCCCCCC

物理化学性质

• 密度: 0.8±0.1 g/cm³ 计算值^*
• 沸点: 504.4±19.0 °C 760 mmHg (计算值)^*
• 闪点: 224.7±18.4 °C (计算值)^*
• 折射率: 1.458 (计算值)^*

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software.

安全数据

• 危险品标志: GHS09
• 危害标签: H411
• 防护标签: P273-P391-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	2	H411
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
生殖毒性	Repr.	1B	H360
特定目标器官毒性—重复接触	STOT RE	1	H372

发现和应用

N,N-二癸基-1-癸胺（N,N-Didecyl-1-decanamine）是一种脂肪族叔胺，其结构由一个中心氮原子与三个直链癸基（C10）烷基相连构成。它属于三烷基胺类化合物，是一种具有高度疏水性的有机物，其特征在于拥有长链烃骨架和一个叔胺官能团。

从结构上看，该分子包含一个与三个癸基取代基共价结合的氮原子。每个癸基都是直链饱和烃，含有十个仅通过碳-碳单键连接的碳原子。烷基链中的碳原子主要呈sp³杂化，这使得链段能够通过C–C键的自由旋转展现出相当大的构象灵活性。

该氮原子呈sp³杂化，并呈现三角锥形几何构型。在中性状态下，它拥有一对孤对电子，可作为路易斯碱发挥作用。在酸性条件下，氮原子易于接受质子，形成相应的三烷基铵阳离子。这种可逆的质子化过程显著提高了化合物的极性及其与水的相容性。

三个癸基链主导了分子结构，并赋予其显著的疏水特性。由于这些烃链具有足够的长度和灵活性，它们在溶液中可呈现多种构象，并参与广泛的范德华相互作用。巨大的非极性表面积使其对疏水环境具有很强的亲和力，同时也限制了游离胺在水中的固有溶解度。

与伯胺或仲胺不同，N,N-二癸基-1-癸胺不含N–H键，因此该分子无法作为氢键供体。然而，氮原子的孤对电子使其在未发生质子化之前能够充当氢键受体。这一结构特征影响了其分子间相互作用及化学行为。

从电子效应角度来看，烷基取代基通过诱导效应向氮原子提供电子密度，使得该叔胺的碱性强于芳香胺。富电子的氮原子易于参与酸碱反应，并能与适宜的路易斯酸发生配位作用。

在理化性质方面，该分子表现出极强的亲脂性，因为三个C10烃链对整体极性的贡献远超单个氮原子。在中性状态下，它在水中的溶解度较低，但易溶于多种非极性及中等极性的有机溶剂。在发生质子化或转化为铵盐时，由于形成了离子态物质，其水溶性会显著增加。

从化学性质上看，叔胺基团是主要的反应活性中心。它能与无机酸或有机酸发生质子化反应，生成三烷基铵盐；其氮原子上的孤对电子也能与烷基化试剂反应，生成季铵化合物。由于氮原子上不含 N–H 键，该分子不会发生伯胺或仲胺特有的反应（例如在不进行脱烷基化的情况下直接形成酰胺）。

其饱和烃链在常规条件下化学性质稳定。它们通常只发生烷烃的典型反应（如在适宜条件下的燃烧或自由基卤化反应），而在大多数合成环境中则保持化学惰性。

分子的整体构型由中心氮原子周围三条长烷基链的灵活排列所决定。由于分子中不含刚性芳香环或多重键，其构象自由度较高，使得该分子在溶液中能够呈现多种低能构象。

总体而言，N,N-二癸基-1-癸胺是一种叔三烷基胺，其结构特征为中心氮原子呈三角锥形构型，并连接有三个直链癸基。该分子的结构结合了强碱性的叔胺基团与庞大的疏水性烃骨架，从而赋予了其高度亲脂的特性；其主要的化学行为受酸碱化学性质及叔胺氮中心反应活性的支配。

参考文献

2024. Third-Generation L-Lactic Acid Biorefinery Approaches: Exploring the Viability of Macroalgae Detritus. BioEnergy Research.
DOI: 10.1007/s12155-024-10801-z

2024. Simultaneous fermentation and enzymatic biocatalysis—a useful process option? Biotechnology for Biofuels and Bioproducts.
DOI: 10.1186/s13068-024-02519-z

2019. Lactic Acid Extraction from Aqueous Systems by Emulsion Liquid Membrane Separation Process Using Statistical Experimental Design. Polytechnica.
DOI: 10.1007/s41050-019-00015-0